Les molécules cycliques planes ?

[clarko]

Bonjour,

J'ai un problème dans le chapitre de l'aromaticité..

Parmi les conditions qui nous permettent de définir une molécule comme aromatique, c'est le fait qu'elle soit "plane".
Je n'arrive pas à comprendre quand est-ce qu'une molécule cyclique est plane ?

Dans cette image par exemple, Je peux comprendre que la 2eme molécules n'est pas aromatique car pas tout les carbones sont hybridés sp2 mais c'est noté que les 2 autres molécules ne sont pas aromatiques car "elles ne sont pas planes" et c'est ça que je ne compends pas..



Merci d'avance pour vos réponses!
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[Resartus]

Bonjour,
Non, tous les carbones de ces isomères sont bien sp2. (il y a une erreur dans votre cours : le nombre de carbones du 2 n'est pas le bon)
Et ne pas oublier qu'ils ont aussi un hydrogène attaché

Le premier n'est pas plan parce que les angles seraient trop éloignés de 120° : il préfère se mettre dans une configuration chaise ou bateau, ou mieux encore faire une structure en 8, qui lui permet d'avoir les bons angles (retournez un des cotés, de sorte qu'une des liaisons passe par dessus une autre)

Le trois n'est pas plan, parce qu'il y a les hydrogènes intérieurs qui gênent : ils vont se déplacer pour s'éviter au maximum
par exemple l'un vers le haut et la droite et l'autre vers le bas et la gauche
Celui du milieu présente les deux inconvénients (angles trop faibles, et hydrogène intérieur)

[clarko]

Merci beaucoup pour votre réponse ! C'est beaucoup plus clair concernant ces exemples, mais y'a-t-il une sorte de règle ou quelque chose de général qui me permetterai de savoir si une molécule cyclique est plane ou non ?

Jusque là d'après ce que j'ai compris une molécule cyclique n'est pas plane si les angles sont supérieurs à 120 ou bien s'il y a un encombrement des hydrogènes qui sont à l'intérieur, y'a t-il autre chose à part ces deux conditions ?