Synthèse de support solide trouver la réaction

[cece237]

Je suis un peu perdue avec cette réaction
je dirai que le

A ou B c'est ça sera ça Boc-CO-CH2-NH-(C4H9) mais je n'arrive pas a comprendre ce qui manque
C) CF3COOH

est ce que vous pouvez m'aider ?

merci d'avance
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[HarleyApril]

Bonsoir

Sur le support se trouve une amine.
Les réactifs DCC/DIEA (dicyclohexylcarbodiimide et diisopropyl éthylamine) ne laissent pas de doute, il s'agit d'un couplage avec un acide carboxylique.

Le produit à la fin de la seconde réaction possède également une amine. Le bout qui a été ajouté correspond donc à un acide HOOC-CH2-NH-CH2-CH(CH3)2
Il n'est pas simple d'accrocher directement cet acide aminé. En effet, une fois activé, l'acide va se coupler avec l'amine du support ou avec l'amine de l'acide aminé ... mélange en perspective.
Il faut donc trouver une solution alternative.
Tu as vu en cours la protection par un BOC, dans ce cas, B serait l'acide aminé protégé et la réaction suivante se ferait avec de l'acide trifluoroacétique pour ôter le BOC. Manque de chance, le réactif est une base, encore DIEA.
B est donc un autre acide qui permet ensuite d'obtenir l'amine via une réaction en milieu basique. Cherche comment on prépare des amines ...



Bonne continuation

[cece237]

Bonjour,
Merci pour votre réponse !
Alors je suis un peu perdue en cours nous avons vu les réactions séparément et donc j'ai du mal a associé tout ensemble
Dans mon cours j'ai le DCC + un amine cela fait un ester activé
J'associerai DCC avec l'aide de la base DIEA avec l'acide carbo HOOC-CH2-NH-CH2-CH(CH3)2 et après le NH2 attaché au support avec une sortie qui donnera l'urée et le produit final sauf que je n'ai pas utilisé le groupement protecteur BOC donc je me doute que cette réaction ne fonctionne pas
mais je ne sais pas comment associé le groupement BOC a l'acide carbo HOOC-CH2-NH-CH2-CH(CH3)2 vu que le NH est au centre

[vpharmaco]

Pour quelle raison veux-tu à tout prix faire intervenir un groupement Boc dans cette synthèse ?? Relis la réponse de HarleyApril. Ici, il n'y a clairement pas d'intervention d'un Boc.

Effectivement, lors de la première étape, un acide carboxylique A est activé avec le DCC et couplé à la fonction amine portée par la résine.

Le produit final contient une amine secondaire. Cela veut dire que:
- soit A possède cette amine secondaire (il faudrait dans ce cas qu'elle soit protégée avec un groupement protecteur qui puisse être éliminé sélectivement lors de la deuxième étape en milieu basique);
- soit A ne possède pas d'amine secondaire, et la fonction amine secondaire est introduite lors de la deuxième étape : creuse de ce côté là !

[A voir en vidéo sur Futura]