Formation d'un composé avec intermédiaire carbocation
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Formation d'un composé avec intermédiaire carbocation



  1. #1
    Ortancya

    Formation d'un composé avec intermédiaire carbocation


    ------

    Bonjour, il y a cette question de chimie organique qui me pose problème et je voudrais vraiment comprendre. Voici ce que j'ai fait puis l'explication du mécanisme attendu : Nom : 20210125_111332.jpg
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    On part du composé à gauche sur le schéma en milieu acide. Je dois obtenir un intermédiaire de réaction carbocationique dont je dois justifier de la stabilité. Je me suis dit que je pouvais utiliser la double liaison de l'alcène pour récupérer un proton et ainsi former mon carbocation. J'ai justifié de la stabilité par les effets inductifs donneur des groupements alkyl. Je devais ensuite ajouter de l’isopropènylméthyl éther (sous la flèche résumant la réaction, il est également précisé NH4Cl, H2O). L'énoncé notant : L’action de l’isopropènylméthyl éther sur ce carbocation conduit au composé C ainsi qu’à la formation de méthanol. J'ai donc pensé à une réaction d'addition suivie d'une élimination mais je ne sais pas comment procéder ni même si ce à quoi j'ai pensé est correct. Pourriez-vous m'éclairer ?

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  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Formation d'un composé avec intermédiaire carbocation

    Bonjour

    La protonation de l'alcool (plus basique et plus nucléophile qu'une double liaison) conduit à la formation d'un carbocation qui est stabilisé car il peut se délocaliser avec participation de la double liaison ...

    L'isoprylène n'est pas l'isopropyl !
    Ton éther, c'est CH3-O-C(CH3)=CH2. C'est un éther d'énol.

    Bonne continuation
    Dernière modification par HarleyApril ; 26/01/2021 à 08h30.

  3. #3
    Ortancya

    Re : Formation d'un composé avec intermédiaire carbocation

    Bonjour ! J'ai pensé à protoner l'alcool mais je ne vois pas trop comment délocaliser les électrons. J'ai essayé de faire ceci mais ça me paraît bizarre pour le C directement lié à l'alcool protonné, je n'ai jamais vu ça... Autrement je ne vois pas trop comment la double liaison peut permettre de stabiliser la charge positive, elle est un peu loin de l'alcool non ? Je vous montre tout de même ce que j'ai essayé de faire :
    Nom : 20210126_095952.jpg
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    Merci !

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Formation d'un composé avec intermédiaire carbocation

    détaille un peu plus
    tu protonnes l'alcool, il se forme ...CO(+)H2
    La molécule d'eau s'en va, il reste le carbo cation ...C(+)
    La double liaison permet de délocaliser la charge

    bonne continuation

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Ortancya

    Re : Formation d'un composé avec intermédiaire carbocation

    Je crois que j'ai compris pour la formation du carbocation, il ne m'est pas venu à l'esprit de libérer une molécule d'eau. Pour la formation du composé C, une addition nucléophile peut convenir ? ou je dois faire intervenir la molécule d'eau dans le mécanisme de formation ? J'ai essayé les deux et je penche plutôt pour la deuxième option mais je pense qu'il y a un truc que je n'ai pas fait correctement, j'obtiens un alcool au lieu d'une cétone. Vous pourriez me donner votre avis ? 20210126_105419.jpg 20210126_105426.jpg20210126_105426.jpg

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Formation d'un composé avec intermédiaire carbocation

    figure 1, pas mal, sauf que tu as perdu un carbone en route

    quand tu auras corrigé, tu verras que tu obtiens un éther d'énol et d'allyle
    à ce moment-là, tu auras un déclic et diras : "bon sang, mais c'est bien sûr : réarrangement de Cope"

  8. #7
    Ortancya

    Re : Formation d'un composé avec intermédiaire carbocation

    Merci pour votre avis, je vais essayer ! Bonne journée !

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