[Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique

[benjy_star]

Exercice I :

Pour chacun des couples suivants, dire lequel est le plus fortement attracteur d'électrons :

1. -N(CH₃)₂ ; -P(CH₃)₂
2. -Si(CH₃)₃ ; -SiCl(CH₃)₂
3. -NH₂ ; -N⁺(CH₃)₃
4. -COO^- ; -COOH
5. -C(CH₃)=O ; -C(CH₃)=CH₂
6. -NH-C(CH₃)=O ; -NH-C(CH₃)=N⁺(CH₃)₂
7. -CN ; -CH₂NH₂

J'ai encore pleins d'exos, ce n'est qu'un début ! Hésite pas à m'orienter sur ce que tu veux, sinon, j'irai dans l'ordre que des exercices intéressants que je trouve.

[jajaloic]

-N(CH₃)₂ ; -P(CH₃)₂

la première, N est plus électronégatif que P (meme colonne mais période différente sur tableau de mendeleiev)

-Si(CH₃)₃ ; -SiCl(CH₃)₂

la deuxième, Cl permet l'apparition d'un effet inductif attracteur fort

-NH₂ ; -N⁺(CH₃)₃

la deuxième, le cation N et les CH₃ créent un effet inductif donneur sur N


désolé je doit y aller, je finirai l'exercice après. Mais je commence à m'embrouiller:
-si l'effet inductif suis l'électronégativité, l'effet mésomère va plutot contre ou avec?
-je n'arrive pas a déterminer sur quel atome exactement ira l'électron, à la limite j'essaierai d'y répondre tout à l'heure!

cordialement

[benjy_star]

Salut !

Tout juste. Mais tu as mal justifié le dernier. L'effet donner n'est pas attracteur !

[jajaloic]

Salut,

-NH₂ ; -N⁺(CH₃)₃

alors, vu que N est chargé positivement, il devient électroattracteur

-COO^- ; -COOH

le second, en effet dans COO^- la charge - se déplace par effet mésomère entre les deux O et repousse donc lles électrons

-C(CH₃)=O ; -C(CH₃)=CH₂

le premier, l'effet mésomère va de O à CH₃ et permet donc à O de capturer des électrons

-NH-C(CH₃)=O ; -NH-C(CH₃)=N⁺(CH₃)₂

le premier, pour les mêmes raisons qu'au dessus

-CN ; -CH₂NH₂

le deuxième, parce que CN me semble plutot être un gros nucléophile

J'ai encore pleins d'exos, ce n'est qu'un début ! Hésite pas à m'orienter sur ce que tu veux, sinon, j'irai dans l'ordre que des exercices intéressants que je trouve.

merci c'est sympa, là je cherche principalement à comprendre les mécanismes des réactions (sans faire de la réactivité, c'est pour l'année prochaine). Bref tout les exercices qui me permettent de comprendre pourquoi un atome va plutôt ici que là et ainsi m'éviter d'apprendre bêtement les réactions par coeur

Loïc

[jajaloic]

Exercice I :

Pour chacun des couples suivants, dire lequel est le plus fortement attracteur d'électrons :

1. -N(CH₃)₂ ; -P(CH₃)₂
2. -Si(CH₃)₃ ; -SiCl(CH₃)₂
3. -NH₂ ; -N⁺(CH₃)₃
4. -COO^- ; -COOH
5. -C(CH₃)=O ; -C(CH₃)=CH₂
6. -NH-C(CH₃)=O ; -NH-C(CH₃)=N⁺(CH₃)₂
7. -CN ; -CH₂NH₂

J'ai encore pleins d'exos, ce n'est qu'un début ! Hésite pas à m'orienter sur ce que tu veux, sinon, j'irai dans l'ordre que des exercices intéressants que je trouve.

Je me rajoute un petit problème, trouver sur quel atome vont les électrons:

1. sur N
2. sur Cl
3. sur N+
4. sur le O de OH
5. sur le O
6. sur O
7. sur N

Cordialement!

[benjy_star]

-NH-C(CH₃)=O ; -NH-C(CH₃)=N⁺(CH₃)₂

le premier, pour les mêmes raisons qu'au dessus

Faux ! LA charge plus sur le N prédomine !

-CN ; -CH₂NH₂

le deuxième, parce que CN me semble plutot être un gros nucléophile

Faux encore ! Un carbone hybridé sp est plas attracteur qu'un carbone sp³

Voilà. Sinon, je n'ai pas bien saisi ton nouvel exercice...

[jajaloic]

Ok, oui pour la charge sur N j'ai remarqué ca après

pour l'autre c'est faux ou c'est juste mal justifié?
sinon je dis toujours CN car l'effet mésomère se déplace en créant une charge + sur le N

pour les autres je suppose donc que j'ai bon

Pour résumer, pour determiner si j'ai plus ou moins de chance d'attirer un électron, je dois prendre en compte:
-l'électronégativité des atomes
-la charge
-l'effet inductif
-l'effet mésomère

c'est tout? et surtout c'est quoi l'ordre de priorité qui me dira qu'un groupe est plus électroattracteur qu'un autre?

Autrement pour mon petit exercice:
-tu me demandes quel groupe est le plus électroattracteur
-en fait je répond à ta question, mais je me demande, si un atome avec un électron libre passe dans le coin, avec quel atome du groupe va t'il créer une liaison?

[benjy_star]

pour l'autre c'est faux ou c'est juste mal justifié?

C'était faux.

sinon je dis toujours CN car l'effet mésomère se déplace en créant une charge + sur le N

Ben non, l'effet mésomère créerait plutôt une charge + sur les carbone... Mais bon, la justification n'était pas là.

pour les autres je suppose donc que j'ai bon

Effectivement.

Pour résumer, pour determiner si j'ai plus ou moins de chance d'attirer un électron, je dois prendre en compte:
-l'électronégativité des atomes
-la charge
-l'effet inductif
-l'effet mésomère

c'est tout? et surtout c'est quoi l'ordre de priorité qui me dira qu'un groupe est plus électroattracteur qu'un autre?

Attention à ne pas trop vouloir généraliser la chimie organique, c'est tout sauf des maths. Je préfère ne pas répondre à cette question, il y a tellements de paramètrs qui peuvent faire des exceptions...

-en fait je répond à ta question, mais je me demande, si un atome avec un électron libre passe dans le coin, avec quel atome du groupe va t'il créer une liaison?

Oula ! Ce me parait être une mauvaise idée d'exercices, des morceaux de molécules qui réagisssent avec des morceaux d'autres molécules... DANGER !

[jajaloic]

Bon alors je dirais que pour -CN l'effet inductif et mésomère s'opposent, et que l'effet mésomère crée une charge - sur le N

pour CH₂NH₂, il y a un effet inductif vers le N.

Donc le 2 est la bonne réponse

[benjy_star]

NON !

Déjà, c'est le premieR. Et la justification est donnée au message #6

[jajaloic]

ok, il y avait une petite coquille... j'avais cru lire "pas plus"!

merci, j'attend avec impatience la suite (je suis motivé un max aujourd'hui...)

edit: c'est vrai que j'ai pas très bien lu tout...

[benjy_star]

merci, j'attend avec impatience la suite (je suis motivé un max aujourd'hui...)

Tu l'auras voulu !

[jajaloic]

ok je m'en occupe ce week end

[cadetr]

Salut,

Excercice intéressant, pour chaque cas, il faut regarder la stabilité des carbocations formés lors de l'attaque du proton (effet markovnikov). Comme tout le monde sait un carbocation III est plus stable qu'un carbocation II et plus stable qu'un I. Sauf si pour les réactions avec HBr, tu effectues une réaction radicalaire en utilisant un peroxyde..... (effet Karash)

Pour les réactions b et c) le problème se pose sur l'encombrement stériques des groupements CF3 et Br?

Pour le réaction e) les réactifs sont en quantité stoechiométrique? il ne peut pas se former de composé tri voir tetra chloré? avant l'attaque d'HCl?

Question 2:
2 stérésoisomères. Z/E pour les représenter faut il mieux reprendre la forme chaise de ce composé?

Sinon, je vais essayer de faire ce petit exercice..

A+

[benjy_star]

Excercice intéressant, pour chaque cas, il faut regarder la stabilité des carbocations formés lors de l'attaque du proton (effet markovnikov). Comme tout le monde sait un carbocation III est plus stable qu'un carbocation II et plus stable qu'un I. Sauf si pour les réactions avec HBr, tu effectues une réaction radicalaire en utilisant un peroxyde..... (effet Karash)

OK ça roule !

Pour les réactions b et c) le problème se pose sur l'encombrement stériques des groupements CF3 et Br?

Non, les effets M et/ou I, j'en dis pas plus !

Pour le réaction e) les réactifs sont en quantité stoechiométrique? il ne peut pas se former de composé tri voir tetra chloré? avant l'attaque d'HCl?

On va les supposer en excès.

2 stérésoisomères. Z/E pour les représenter faut il mieux reprendre la forme chaise de ce composé?

Y'a pas de composé R/S ? Sinon, la conformation chaise, c'ets pour les cycles...