Liqueur de Fehling...

Dgé · 20/08/2004, 00h49

Bonjour,
Je voulais simplement connaitre l'action de la liqueur de Feeling sur les oses, son mode d'action.. Et je voulais aussi savoir si quelqu'un pouvait m'expliquer ce qu'était un OH Hemiacétalique..
Merci et bonne nuit!

**coco** · 20/08/2004, 07h10

Bonjour,
La liqueur de Fehling est réduite par les sucres réducteurs... à ébullition.
Les ions Cu++ solubles (couleur bleue) deviennent Cu+++ insolubles qui donnent un précipité "rouge brique".
Le glucose et d'autres oses sont des sucres réducteurs, mais pas le saccharose par exemple...
Voilà un début de réponse...

Dgé · 20/08/2004, 08h34

Re Bonjour,
Est-ce que la liqueur de Feeling réduit un OH hemiacetallique en cétone (=o) ou l'inverse, ou alors completement autres choses...????

Neutrino · 20/08/2004, 11h33

Le OH hémi-acétylique est la fonction pseudo-hydroxyle qui apparaît par hémi-acétalisation:
Une molécule de glucose a, à un bout, une fonction aldéhyde, et à l'autre, une fonction alcool. Il y a réaction intramoléculaire entre les deux fonctions, ce qui donne la forme cyclique du glucose : glucopyranose.

hémi-acétalisation:
-C=O et HO-C- donnent
-C-O-C-
........|
........OH

Le OH en gras est la fonction pseudo-hydroxyle. Quand on l'oxyde (car on le peut : elle a des propriétés de fonction hydroxyle), cela donne une pseudo-cétone, pas une cétone. C'est une pseudo cétone, mais la molécule globalement n'est plus un ose mais une acide aldonique; tout se passe comme si c'était la fonction aldéhyde qui avait été oxydée. Si la forme cyclique est maintenue, il s'agit d'une lactone, c'est à dire une molécule où une fonction acide a estérifié une fonction acide : toujours une réaction intramoléculaire.

oxydation du pseudo hydroxyle:
-C-O-C-
........|
........OH
devient
-C-O-C-
........||
........O
une molécule d'eau arrive et rompt cette liaison ester:

-C-O-C- .............................. ........................+H₂0
........||
........O

-C-OH et HO-C-
..................||
..................O

Bref, au final, on obtient l'acide aldonique associé au glucose, l'acide gluconique, qui est en équilibre avec sa forme cyclique (ester intra-moléculaire), le gluconolactone.

Dgé · 21/08/2004, 17h35

Merci Neutrino pour ton explication sur le OH hemiacetallique.
Comment est-ce que je peux savoir si un sucre est reducteur de la liqueur de Feeling ou non? Quelles sont ses caractéristiques..??

diazométhane · 22/08/2004, 15h44

Bonjour,

Les sucres réducteurs, monosaccharides come le glucose, disaccharides comme le lactose..., présentent toujours, dan sleur forme la plus stable qui est la forme cyclique, une fonction hémiacétal facile à oxyder, car l'équilibre hémiacétal = alcool + aldéhyde est toujours présent.
Par contre, les sucres non réducteurs (toujours des polysaccharides), ne présentent plus de fonction hémiacétal libre : le saccharose par exemple, formé de l’acétalisation des deux fonction hémiacétaliques de l’alpha-D-glucopyranose et du bêta-D-fructofuranose ne réduit pas la liqueur de Fehling.

La liqueur de Fehling est en fait une solution d'ions cuivriques (bleu) solvatés par les ions tartrates en milieu basique. Leur réduction donne un précipité d'oxyde cuivreux Cu2O rouge (degré d'oxydation +1)

Dgé · 24/08/2004, 00h13

Merci pour tout et à bientot!!

melilimelo · 30/03/2006, 15h49

Salut
j'ai un petit soucis pour un TP...
on me demande la réaction mise en jeu dans le test de Fehling entre le tartrate de Cuivre(II) noté (CuL)2- et le glucose (noté GCHO et la forme oxydée GCOOH) ainsi que les équations bilans......???
Très sérieusement j'ai beaucoup de difficulté avec les oxred!
Si quequ'un pouvait m'aider ce serait gentil!

si ça peut aider...... tartrate: (^-O₂C)-CHOH-CHOH-(CO₂^-)
voilà...