Structure des lipides

[Lumie]

Bonjour à tous!

Dans un devoir je dois écrire la formule semi développée de l'alpha-palmitul-béta-oléyl glycérophosphorylcholine

Le début ne me pose aucun problème mais je n'arrive pas a écrire et à placer glycérophosphorylcholine.
Pour l'instant j'ai écris ça:

CH2-O-CO-CH3(CH2)14-COOH
l
CH-O-CO-CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
l
CH2-O-CO-CH3(CH2)14-COOH

Quelqu'un peu m'aider à trouver la suite?

[Jean-Luc P]

Tu as mis un palmitate en position 1 et 3 du glycerol, alors que tu dois avoir une phospho choline à l'une de ces deux positions.

[Lumie]

Ah ok je vois alors ça fait :

CH2-O-CO-CH3(CH2)14-COOH
l
CH-O-CO-CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
l
CH2-O-P-O2-HOH2C-CH2-N+-(CH2)3

Je me trompe?

[Glaad]

Oui, sauf un ou deux détail, n'oublie pas qu'il y a 3 hydrogène sur tes groupements methyl lié sur ton azote.
Et puis il me semble qu'il y a des p'tits soucis (enfin, c'est un détail) au niveau des liaisons de tes acides gras.
Je sais pas si c'est une simple erreur d'écriture, mais je prefere les signaler au cas ou elles sont passés au travers. Le carbone par lequel sont liés tes acide gras ne comptent que 2 hydrogène, pas 3. Pareil pour ta choline qui possède un hydrogène en trop entre la liaison phosphate et son carbone.

Mais sinon ça me semble bon.

[Lumie]

Oui, sauf un ou deux détail, n'oublie pas qu'il y a 3 hydrogène sur tes groupements methyl lié sur ton azote.
Et puis il me semble qu'il y a des p'tits soucis (enfin, c'est un détail) au niveau des liaisons de tes acides gras.
Je sais pas si c'est une simple erreur d'écriture, mais je prefere les signaler au cas ou elles sont passés au travers. Le carbone par lequel sont liés tes acide gras ne comptent que 2 hydrogène, pas 3. Pareil pour ta choline qui possède un hydrogène en trop entre la liaison phosphate et son carbone.

Mais sinon ça me semble bon.

En effet, après mon azote ce sont des CH3 mais au début de mes acides gras je suis sûre à 100% que ce sont des CH2.
En ce qui concerne mon groupemment HOH2C es-tu vraiment sûr qu'il y a un H en trop car j'ai trouver ça dans mon livre de cours.

Merci pour tes indications.

[wishangel]

Salut toi,
pour etre sur il suffit de conter tes valence. Le carbone peut faire 4 liaisons et l'oxygène 2

[Glaad]

Je suis absolument d'accord, je me suis peut-être mal exprimé. Mais je voulais dire que le carbone par lequel est lié chaque acide gras au glycérol doit comporter 2 carbones. Or, il me semble que dans ton lipide, ils en comptent 3, c'est ce que je voulais signaler ^^

Hmm ça me surprend ce que tu me dis pour la choline.
Comme le dit wishangel il suffit de compter les valences.

Pour moi, a partir du dernier carbone du glycérol tu devrais avoir:

CH2-O-P-O2-O-CH2-CH2-N+-(CH3)3

Si tu fais CH2-IP-O2-HOCH2-CH2-N+-(CH3)3
ton carbone est lié certes 4 fois. Mais ton oxygène est lié 3 fois non ?
Au phosphate, au carbone, et a un hydrogène (que je dis en trop) ?
C'est la choline en elle même qui est de formule:
HOCH2-CH2-N+-(CH3)3, elle perd donc l'hydrogène qui est sur l'oxygène pour former une liaison avec le phosphate.

D'ailleurs, qu'un chimiste me reprenne, elle perd peut etre meme son oxygène et lie directement son carbone avec un oxygène du phosphate (avec liébration d'une molécule d'eau).
Enfin c'est pas le problème, mais je m'interroge

[Jean-Luc P]

oui la choline se condense avec la phospho glycerol avec perte d'une molécule d'eau on a :

glycerolC-O-P(O₂)-O-CH₂-CH₂-N⁺-(CH₃)₃

[Lumie]

Merci beaucoup!

De cette formule il faut que je trouve deux protéines physiques. Qu'est-ce qu'une protéine physique?

[Jean-Luc P]

CA ne signifie rien. La formulation est très probablement incoreecte.

[Lumie]

Oui en effet ce n'est pas du tout la question!!! (à vouloir faire trop vite...)
Ce sont deux PROPRIETES PHYSIQUES

[Jean-Luc P]

Un epropriété physique est une propriété due à des phénomènes physiques, mêmes si pour parler des propriétés des molécules en termes d'hydrophobicité, ou de liaisons faibles on parle de propriéts physicochimiques car c'est un peu à chevale ntre les deux matières...

[Lumie]

En fait aujourd'hiui ej suis encore sur ce devoir et il faut que je trouve deux propriétés physiques de cet alpha-palmityl-beta-oléyl glycérophosphorylcholine. Je cherche une réponse a cette question depuis un bon moment dans mes livres et sur le net mais sans réponse.

Pourrait-on m'aider s'il vous plais?

[sacharybalka]

Est-ce que ce dont voulait parler ton prof, ce n'est pas juste le fait que la choline est hydrophile et les chaines acyles hydrophobes, ce qui provoque l'organisation des lipides en bicouche?