Structure cyclique du glucose

[urumizawa]

bonjour,
j'ai décidé de commencer le programme de médecine.
la j'en suis au chapitre sur les glucides et plus particulièrement a la cyclisation des sucres.
j'ai bien compris que: furane: liaison cétone (C2) - carbone5 (C5)
pyrane: liaison aldéhyde (C1) - carbone5 (C5)
mais je n'arrive toujours pas a comprendre comment on fait exactement
j'ai cru comprendre que les anomères alpha et Bêta se font par rapport a la position du groupe OH sur le C1 (haut: béta / bas: alpha)
pour savoir si c'est un D ou un L dans sa forme cyclique il me semble que c'est par rapport au CH2OH (haut: D / bas:L) si je ne dis pas de conneries.
mais comment fait-on pour savoir ou le placer (a droite de O ou a gauche)? et si il y en a 2 c'est lequel qu'on doit prendre (forme cyclique du fructose)?
juste une dernière question: si on me demande par exemple quel est la forme cyclique du glucose et dans les proposition on y trouve a la fois alpha-D glucopyranose, beta-L et beta -D
les trois sont correctes non?
je vous remercie d'avance
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[Syst.]

Bonjour,

pour savoir si c'est un D ou un L dans sa forme cyclique il me semble que c'est par rapport au CH2OH (haut: D / bas:L).

Si le C5 est à gauche de l'oxygène auquel il est relié et cette liaison en retrait par rapport au plan de la feuille (comme dans cette représentation : http://upload.wikimedia.org/wikipedi...se_Haworth.png), oui.
En bref, ça dépend comment tu dessines ton glucose.

si il y en a 2 c'est lequel qu'on doit prendre (forme cyclique du fructose)?

2 quoi ?
Il n'y a toujours qu'un seul carbone 5…
Le carbone anomérique (le carbone qui forme la fonction carbonyle quand le sucre est sous forme linéaire) peut être identifié par ses deux liaisons à des oxygènes.

si on me demande par exemple quel est la forme cyclique du glucose

La question est un peu bizarre.
On devrait demander « Quelles sont les formes cycliques du glucose ? » ou « Quel est la forme cyclique majoritaire du glucose naturel ? »…

[urumizawa]

2 quoi ?
Il n'y a toujours qu'un seul carbone 5…

ah donc ça dépend du cabone 5, je pensait que ça dépendait du groupe en soit ( CH2OH) peu importe sa position et pas du C5

La question est un peu bizarre.
On devrait demander « Quelles sont les formes cycliques du glucose ? » ou « Quel est la forme cyclique majoritaire du glucose naturel ? »…

ah je voulais dire que si on ne précise lequel de ses formes qu'on veut, elles sont toutes correctes ou pas (c'est logique que ce soit le cas mais j'ai posé la question quand même)

en tout la je m'y retrouve beaucoup mieux merci pour ton aide

[Syst.]

Pas de quoi.
Ce n'est pas vraiment que ça "dépend du carbone 5", c'est surtout que l'enchainement des atomes ne change pas (sauf pour le carbone anomérique entre la forme linéaire et la forme cyclique). En dehors des réactions chimiques, dans une molécule les mouvements se font par rotation autour des liaisons simples, très peu par modification des angles entre les orbitales moléculaires.
Pour mieux visualiser en 3D l'idéal serait de bidouiller un truc comme ça avec des boules trouées et des tiges. Sinon ce serait peut-être utile de dessiner la même molécule de plusieurs façons (Haworth (anomère α), ~Cram (β), vu du dessus (β)…) et de plusieurs points de vue pour chaque (en modifiant la place du carbone anomérique, en retournant la molécule…), mais sans prof à côté tu risques de passer à côté de tes erreurs… donc je pense que pour ça il vaut mieux d'attendre les séances de TD où tu auras un prof disponible pour répondre à tes questions.

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