Addition du brome sur les alcenes.

[pt'it nouveau]

Pourriez-vous m'expliquer le mécanisme de façon détaillé, en niveau spé ou sup?

Merci

[benjy_star]

Bonjour à toi aussi.

Cette information doit se trouver dans ton cours où très simplement sur le net.

[pt'it nouveau]

Je reformule ma question : quels sont les éléments qui indiquent, ou permettent de trouver, qu'il se forme un cation bromé, avec la charge positive sur le brome bivalent?

Pour parler franchement, si je veux une réponse de con je peux demander à mon prof.

[Fajan]

Tu formes un pont bromonium mais la charge n'est pas localisée sur le brome elle tourne sur le cycle à 3 formé

[digéridou]

salut!
la formation d'ion bromonium(oui la charge tourne mais sur ton dessin tu fais bien un plus sur ton Br) se fait pour toute addition d'halogènes sur un alcène(trans stéréospécifique vu que l'H est ensuite ajouté de l'autre coté de l'ion ponté et stéréospécifique vu que le H éléctrophile va s'ajouter sur le carbone le moins substitué). C'est différent pour l'addition d'hydracides où la il n'y a pas d'ions pontés donc cis ou trans.
VOIla j'espère que ça a pu t'aider
A+!

[pt'it nouveau]

Ce schéma est-il valable pour toute addition d'alcene? notre prof nous a dit que c'était seulement pour le brome, et que cet intermédiaire ne se formait pas pour le chlore.

[digéridou]

ah bizarre..
Moi dans mon cours c'était marqué: addition d'halogènes
mais c'est vrai que les schéma étaient tous réprésentés avec un Br.. Mais j'aurais fait avec tous les halogènes si l'occasion s'était présentée!

[laurisa]

Salut,

en effet, seul le brome est assez volumineux pour former cet ion ponté.

[pt'it nouveau]

OK. Le livre "invitation à la chimie organique" parle d'un ion ponté chloré, et mon cours parle d'un carbocation intermédiaire. Si quelqu'un avait une certitude là dessus, car là je ne sais vraiement pas qui ou quoi croire.

[laurisa]

Ben alors, je persiste, le chlore n'est pas assez gros pour former cet ion ponté donc carbocation. En surfant sur des cours d'orga en ligne, tu devrais avoir confirmation.

[pt'it nouveau]

D'accord, merci.

[valchanvre]

vous êtes sûr que le chlore ne peut pas former de pont chloronium car dans mon livre de chimie organique (Vollhardt) il y a un exemple avec du chlore...

[djamoussa]

Salut,

tiens sa me fait bosser pour la peine ^^

Alors pour le Carey-Sundberg on passe aussi par un intermédiaire ponté avec le chlore tant que l'alcène est substitué par des alkyles ou attracteurs.
Rapport trans / cis de 100 % pour le but-2-éne ( cis et trans ). Par contre comme pour le brome le rapport tombe si on substitut par des phényls ( 32 / 68 pour le phénylpropéne ) et on passe par un C+

La précision est quand même bien faite comme quoi le chlore apprécit moyen la charge +, est moins bien pontant car plus polarisable.

Donc en gros sa dépend ( réponse qui commence à me courir à force de l'entendre ces temps ci )

++

[HarleyApril]

on sort un peu du niveau sup/spé ...
on peut également avoir, non un halogénium ponté, mais un complexe de transfert de charge
JACS109 672 (1987) JOC54 2764 (1989)
pour le cas du brome, on lira avec intérêt le mémoire de MF Ruasse dans lequel les distances carbone brome sont calculées à l'état de transition selon le degré de substitution de l'alcène J Chem Soc Chem Commun 898 1990