Isomérie optique

[invite9a4a8eb3]

Bonjour et bonne année

j'étais en train de refaire mes QCM, et je ne comprend pas la correction.
voici la question

soit le composé suivant:
Si la formule c'est mal affichée Le COOH est en dessous de l'avant dernier carbone de lachaine

(CH3)2C=CH-CHBr-CHOH-CH2-CH-CH3
.............................. ......|
.............................. ..... COOH

Les différentes propositions du QCM concernent le nombre d'isomére optique
Selon la correction la propostition juste est:
Il présente L'isomérie CIS/TRANS (Z/E) et l'isomérie optique et 16 isomére.

Il y bien 4 Carbones asymétrique donc le nombre d'isomére optique est 2^4=16, mais comme il y a une isomérie CIS/TRANS ne faut il pas doubler le nombre d'isomére ? Qui serait alors 32?

Merci d'avance pour vos réponses
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[invite19431173]

Salut !

Non, il n'y a que 3 carbones asymétriques !

[invite9a4a8eb3]

Ah oui merci, j'avais oublié la double liaison dans le COOH

[persona]

Ton composé présente bien trois carbones asymétriques, donc 8 isomères optiques, mais il ne présente pas d'isomérie Z/E, puisque l'un des carbones de la double liaison porte deux groupements méthyle identiques.
Conclusion : ou bien le corrigé est faux, ou c'est l'énoncé !
Avec tous mes voeux pour cette nouvelle année !

[A voir en vidéo sur Futura]