Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

[invitede6d5ade]

Bonjour, j'ai un examen de tp à préparer et j'ai quelques difficultés...
Merci de me répondre dans la mesure du possible.
je ne suis pas très sûre de l'équation bilan de la réaction d'élimination, quelle est-elle?
Quelles sont les étapes du mécanisme de la réaction en faisant intervenir l'alcool tertioamylique?
pourquoi choisit-on H2SO4 plutot que HCl ou HBr?
Si on traite l'alcool amylique avec H2SO4 en présence de NaCl quel produit obtiendrait-on?
je sui désoléé ca fait beaucoup de questions mais la chimie orga c'est pas facil pour moi.
Merci d'avance
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[invite4f8fdab1]

salut!
bah l'acide sulfurique c'est pour éliminer l'eau de ton alcool et ainsi former une insaturation(élimination acido-catalysée)

[moco]

Avec H₂SO₄ et NaCl, tu fabriques HCl. Et HCl attaque ton alcool tertioamylique ROH et le transforme en cation R⁺, puis en dérivé chloré RCl. Et il n'y aura pas d'élimination.
Tandis qu'avec H₂SO₄ seul, il y aura formation de cation R⁺, lequel subira un réarrangement avec perte de H⁺ et formation de méthyl-butène.

[invitede6d5ade]

Merci beaucoup, c plus clair

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitede6d5ade]

merci d'avoir pris le temps de répondre, ca va beaucoup m'aider

[invitee9d1ec23]

Bonjour à tous, j'aurai 2 questions a ce sujet :
1- le 2-méthylbutan-2-ol réagit avec HCl par un mécanisme SN1. Mais je ne trouve pas l'équation bilan :-S
2- Quel est le mécanisme?

A propos de la réaction d'élimination, idem quel est le mécanisme?

j'espère que vous pourez répondre a mes questions, je ne suis pas très doué en chimie orga

[HarleyApril]

Bonjour
Dans les deux cas, tu formes le carbocation
Ledit carbocation va chercher s'il y aurait un nucléophile dans le coin, un truc avec des électrons à lui prêter ...
Dans le premier cas, il va trouver un chlorure et on obtiendra un dérivé chloré
Dans le second cas, il ne va pas en trouver et un proton sera largué avec la charge positive qui embête tant le carbocation

cordialement

[invitee9d1ec23]

Ok merci beaucoup, mais pour l'élimination, c'est une élimination de type 1 ou 2? et pourquoi?
car d'après ce que j'ai compris le OH est un mauvais groupe partant donc on aurai un mécanisme E2. Mais ds ce mécanisme il n'y a pas formation d'un carbocation... Ou alors je n'ai vraiment rien compris :-S

[HarleyApril]

tu formes intermédiairement un carbocation
le mécanisme est donc E1

cordialement

[invitee9d1ec23]

Ok. Mais en fait ici, la base qui va attaquer l'alcool tertioamylique c'est le SO4 2- qui vient du H2SO4?

[HarleyApril]

parler de base alors qu'on se trouve en milieu acide sulfurique, ça me semble un peu osé
pas besoin de base pour faire partir un H+
s'il est pas content, il ira se lier avec H2O ou HSO4-

cordialement

[Weasley14]

Bonjour , dans cet exemple ci dans le cas de l'élimination , on aura formation du groupement oxonium qui va vouloir partir mais pourquoi former un alcène au lieu de simplement partir ?

[ecolami]

Avec H₂SO₄ et NaCl, tu fabriques HCl. Et HCl attaque ton alcool tertioamylique ROH et le transforme en cation R⁺, puis en dérivé chloré RCl. Et il n'y aura pas d'élimination.
Tandis qu'avec H₂SO₄ seul, il y aura formation de cation R⁺, lequel subira un réarrangement avec perte de H⁺ et formation de méthyl-butène.

Bonjour,
Le méthyl butène est un gaz...(inflammable..)

[moco]

Bonsoir,
On est prié de ne pas ressusciter des discussions éteintes depuis plusieurs années. Les gens qui s'y intéressaient ont résolu leur problème depuis longtemps, ou ont quitté ce domaine d'application depuis tout aussi longtemps.

[ecolami]

bonsoir,
Je sais bien mais n'avoir pas mentionné que c'était un gaz était important.