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synthese d'un amide secondaire

  1. julia

    Date d'inscription
    mars 2004
    Messages
    139

    synthese d'un amide secondaire

    bonjour, j'ai besoin de synthétiser un amide secondaire à partir d'un amide primaire ( c'est juste un exo).
    en fait j'ai la glycine sous forme amide primaire et j'ai besoin de cette même molécule avec un méthyl sur l'amide.
    est ce qu'il est possible de mettre de la soude puis Me-I pour akyler l'azote ? ou est ce qu'il faut hydrolyser l'amide en acide puis refaire la réaction avec une amine primaire ?
    ou existe--til encore, une autre solution plus simple ?

    merci


     


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  2. jgiovan

    Date d'inscription
    février 2007
    Âge
    39
    Messages
    1 304

    Re : synthese d'un amide secondaire

    De mémoire (faire la biblio) ca marche bien avec NaH et MeI en excès dans un solvent type THF.

    Ca marche également avec Cs2CO3 et MeI me semble-t-il. Avec d'autres carbonates il faut un ether couronne me semble-t-il.

    L'alkylation des aminoacides est quelque chose de plutôt classique et il y a des tas d'articles sur le sujet.
     

  3. shaddock91

    Date d'inscription
    janvier 2004
    Messages
    3 130

    Re : synthese d'un amide secondaire

    Bonjour

    S'il s'agit bien de H2NCH2CONH2---> H2NCH2CONHCH3

    Il ne sera pas si simple d'obtenir l'amide secondaire par action de NaH/CH3I par exemple.

    En effet, cette manip, même si on travaille en conditions stoechiométriques génèrera toujours un mélange d'amide secondaire et d'amide tertiaire, il restera donc toujours de l'amide primaire. Sans compter la N alkylation de l'amino terminal.

    Bref, on peut s'attendre à un mélange plus que complexe...

    Je pense que ce composé est commercial chez Aldirich ou Novabiochem (à vérifier). La synthèse directe n'est vraiment pas rentable !
     

  4. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    13 183

    Re : synthese d'un amide secondaire

    la nomenclature amide primaire ou secondaire n'est pas à recommander, on ne sait jamais de quoi on parle ... pour certains, l'amide secondaire est CONHR (puisqu'il y a deux substituants sur l'azote) pour d'autres c'est CONR2 (puisque ça correspond à l'amine primaire)

    même que pour les vieux de la nomenclature d'avant 1965, on disait une amide ...

    pour un exo bête, je préconise l'alkylation avec une base telle que l'hydrure de sodium, la soude ne suffira pas

    si c'est pour réaliser en vrai, je préconise d'utiliser une autre voie de synthèse en acylant une amine
    si la question est de préparer un dérivé de N-méthylglycinamide, opposer un ester à un excès de méthylamine sera judicieux
     

  5. shaddock91

    Date d'inscription
    janvier 2004
    Messages
    3 130

    Re : synthese d'un amide secondaire

    H2NCH2COOR + CH3NH2 ---> H2NCH2COONHCH3 en présence d'un excès de CH3NH2, bonne idée.

    Gare à la formation de pipérazinedione(s), toujours favorisée...

    Le produit formé ne sera pas très stable à l'état de base.
    Dernière modification par shaddock91 ; 23/02/2007 à 17h49.
     


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  6. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    13 183

    Re : synthese d'un amide secondaire

    le papier de K. Luthman dans le JOC 2006 (et ref citées) montre que la cyclisation n'est pas aussi facile qu'on pourrait le croire
    (j'ai pas de mérite à le citer)
     

  7. Tiluc40

    Date d'inscription
    mai 2009
    Âge
    41
    Messages
    1 106

    Re : synthese d'un amide secondaire

    Bonjour,
    Suite à ce post récent de HarleyApril sur la liaison amide
    Ah, moi qui croyait qu'on pouvait ôter le proton d'une liaison amide pour ensuite réaliser une alkylation (avec un lactame, K2CO3/DMF fonctionne très bien). Bon, tu considérais sans doute que le solvant est l'eau.
    Et le trifluoroacétamide, et les sulfamides et les imides ? Ceux-là sont assez acides pour s'ioniser dans l'eau
    j'ai fait une petite recherche qui m'a amené à cette ancienne discussion que je me permets de remonter pour obtenir quelques précisions sur l'alkylation des amides (plus précisemment alkyler une surface en Nylon, si c'est possible).

    Si j'ai bien compris, on ne peut pas utiliser l'eau comme solvant, sauf les cas particuliers mentionnés (fluoroacétamide, et les sulfamides et les imides)
    J'ai vu quelques publis qui mentionnaient l'usage de micro-onde. J'imagine que c'est une réaction qui se fait en chauffant?
    Est-ce qu'on est obligé d'utiliser des sels (vous citez K2CO3, MeI, ...)? Peut-on utiliser un catalyseur organique, quitte à diminuer un peu le rendement de la réaction?
    Est-ce que ça marcherait sur du Nylon pour alkyler à partir d'un R-Cl?
     


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