Acide periodique sur les oses

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Bonjour, je voudrais quelques renseignements sur l'action de l'acide périodique (HIO4) sur les oses.

En effet, d'après mon cours: l'acide périodique possède la propriété de couper la liaison entre deux carbones adjacents qui portent des fonctions a-glycol.

Jusque là OK.

Ensuite, on marque que l'acide periodique permet de déduire:

- Nombre de mole de HIO4 => nombre de liaisons carbone-carbones rompues.
- Nombre de mole de FORMOL => nombre d'alcools primaires dans la molécule.
- Nombre de mole d'ACIDE FORMIQUE => présence de 3 carbones adjacents.

Exemple du b-D-glucopyranose :



=> 3 moles de HIO4 consommés donc 3 coupures => je suis d'accord.
=> formation de 0 moles de FORMOL => Pourquoi? il y a bien une fonction alcool primaire???
=> formation de 2 moles d'ACIDE FORMIQUE => Pourquoi?

Merci de m'éclairer sur ce que permet de déduire l'action de l'acide formique sur les oses car là je ne comprend pas grand chose.

Amicalement lnk.
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[moco]

Si je reprends le schéma que tu as publié, les 3 liaisons rompues sont celles qui relient les 4 atomes de carbone situés "en avant" ! OK ?
Mais ces ruptures transforment les atomes de carbone en porteur de fonctions plus ou moins oxygénées. Les deux atomes C sités le plus en avant de tous se séparent du reste de la molécule en emportant un -H et un -OH. Le reste ne peut être qu'un atome O. Donc ils se transforment en acide formique HCOOH.

Le groupe alcool primaire se trouve tout au fond du dessin. Il nest pas touché par l'acide periodique, car il ne fait pas partie d'une fonction glycol. Le carbone en question est lié à un C porteur de -H et de la liaison -O-C.

[HarleyApril]

Un dessin vaut mieux qu'un long discours ...
Le rôle de l'acide formique est de couper les liaisons entre deux hydroxyles voisins. Les liaisons rouges sont donc remplacées par des OH, ce qui conduit à des hydrates d'aldéhyde ou d'acide qui vont ensuite évoluer en aldéhyde ou acide. La suite devient plus claire, j'espère.