Question de nomenclature

[invitebc64bce5]

Je suis en train d'effectuer quelques révisions en vue de mon examen de chimie organique, et j'ai quelques petits soucis pour lesquels j'aimerais votre avis :

Je n'arrive pas à trouver le nom IUPAC des molécules suivantes :

http://www.tithom.net/co1.jpg

j'ai pensé à ceci, mais sans aucune certitude:

8) 1-méthyle-2-fluorocyclobutène
9) 1-cyano-2-méthylcyclopent-4-ène
15) N-cyclopropyl-3-chloro-2-cyanophhénylamine

Dans l'autre sens, je n'arrive pas à dessiner les molécules suivantes :

méthyle 2-chloroéthyle éther
2-cyano-3,3-diiodopropanal
2-hydroxycyclopropanone
3-nitrotoluène

Pourriez-vous me venir en aide, svp?

Merci d'avance
-----

[invitec921af68]

Très vite car je n'est pas trop le temps alors:
8) non : revoit la numérotation
9) non : quelle est la fonction prioritaire ?
10) non : quelle est la fonction prioritaire ?

Pour les autres, peux tu tenter le coup et envoyer les structures jointes ?

[oursgenial]

pour le 15, va voir ce qu'est de l'anthranilonitrile

[invitebc64bce5]

Je m excuse mais je ne vois pas comment changer la numérotation pour le 8)

Pour les deux autres, j'ai du mal à distinguer la fonction principale... Comment la reconnait-on?




Voici ce que j avais trouvé pour l'autre sens :

http://www.tithom.net/co2.jpg


Merci pour votre aide

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

pour le cyclobutène, si tu mets 1 à méthyle, alors, la position 2 est nécessairement l'autre bout de la double liaison
le fluor se retrouve donc en position 4

phénylamine se dit aniline

pour le 3-nitrotoluène, il te faut réapprendre à compter jusqu'à 3 !

[invitebc64bce5]

Ah oui j'avais pas pensé à tout ça

Merci beacoup!

Donc on aurait :
8) 1-méthyle-4-fluorocyclobutène
15) N-cyclopropyl-3-chloro-2-cyanoaniline
et pour le cyclobutène : http://www.tithom.net/co2.jpg

Et pour ce qui est des trois autres représentations c'est juste alors?
Je ne vois toujours pas ma faute dans la dénomination du 9) (http://www.tithom.net/co1.jpg)

[HarleyApril]

pour le 9, il y a peut être une autre numérotation qui donnerait des indices plus petit, du genre 1,2,3 au lieu de 1,2,4

par ailleurs, si tu as vu ça, la nomenclature conjonctive est préférée à la substitutive et ton composé est donc bâti sur un cyclopentènecarbonitrile et tant pis pour les numéros s'ils sont plus grands

[invitec921af68]

Bonjour,

pour le 9), la fonction prioritaire est le nitrile.
2 solutions à ce niveau :
-c'est un méthanenitrile substitué par un cyclopentène.
- Comme l'a dit HarleyApril, le nitrile est nommé 'carbonitrile' et on fait apparaître le cyclopentène devant carbonitrile : cyclopentènecarbonitrile. A ce moment là, il n'y a plus qu'à préciser les substituants et positions sur le cyclopentène.


pour le 15) pour moi ce n'est pas une aniline mais un benzonitrile substitué par une amine

[invitec921af68]

pour les autres:

méthyle 2-chloroéthyle éther : OK

2-cyano-3,3-diiodopropanal : OK mais en principe, le nom à la base est faux car la fonction prioritaire est le nitrile. ce serait donc le 2-formyl-3,3-diiodopropanenitrile.

2-hydroxycyclopropanone : OK mais fait attention de lier l'hydroxyle sur le 'O' du OH et pas sur le 'H' comme tu l'as fait.

3-nitrotoluène : OK, en liant le NO2 sur le 'N'.

[invitebc64bce5]

Donc, si je résume (rappel du lien au passage http://www.tithom.net/co1.jpg)

on aurait ca:

8) 1-méthyl-4-fluorocyclobutène
9) 2-méthylcyclopent-4ènenitrile (pas sûr du tout)
15) 2-(N-cyclopropyl)amino-5-chlorophénylenitrile (encore moins sûr)

Ca semble juste?

Je vous avoue que je suis un peu paumé pour les deux derniers

[invitec921af68]

8) OK
9) non : la double est prioritaire et quand le carbone du nitrile n'est pas compté dans la chaîne c'est 'carbonitrile' (cf post au-dessus)
5-méthylcyclopent-2-ène-1-carbonitrile

15) ordre alphabétique pour la numérotation et l'ordre d'apparition. le 'N-' est inutile ici car l'amine est un substituant. cyclopropyl et amino se touchent. Et PhCN c'est le benzonitrile.

2-chloro-5-(cyclopropylamino)benzonitrile

[invitebc64bce5]

Ok merci beaucoup

C'est valable en IUPAC carbonitrile et benzonitrile?

Autre petit détail : je ne sais jamais si je dois mettre un "e" à la fin. Je sais qu'il n'en faut pas sauf quand c'est une terminaison "finale", mais par exemple dans 1-méthyl-4-fluorocyclobutène il faut en mettre un à la fin de méthyl(e?) ?

Merci encore

[HarleyApril]

oui, carbonitrile et benzonitrile sont IUPAC

on met un e à l'hydrure fondamental, pas aux gouprements

donc, si tu substitues un éthyle, tu gardes le e
acétate d'éthyle

par contre, si l'éthyle est un substituant, tu ôtes le e
2-éthylbenzonitrile

[invitebc64bce5]

Ah ok merci donc par exemple dans 1-méthyl-4-fluorocyclobutène il ne faut pas de e au "méthyl" (car substituant) c'est bien cela?

Par contre je ne comprends pas la numérotation du 15 (http://www.tithom.net/co1.jpg) si on l'appelle
2-chloro-5-(cyclopropylamino)benzonitrile

(excusez mon faible niveau)

[HarleyApril]

effectivement, je suppose que mahnah a fait une faute de frappe, le numéro du substituant est 6 au lieu de 5

comme on dit, tout le trompe peut se monder

[invitec921af68]

effectivement, je suppose que mahnah a fait une faute de frappe, le numéro du substituant est 6 au lieu de 5

comme on dit, tout le trompe peut se monder

Honte à moi !! Ouh ! pas beau !!! Désolé

[invitebc64bce5]

Oui c'est certain l'erreur est humaine... Surtout lorsque c'est de la distraction.
Je vous remercie pour votre aide.

Mon exam a lieu lundi d'ici là j'aurai peut-être encore l'une ou l'autre question.. Si c'était le cas je reviendrais faire un tit tour vous demander votre avis..

Bon week-end à tous et merci encore!

[invitebc64bce5]

Comme prévu j'ai encore quelques petits soucis

Pour le 9) (http://www.tithom.net/co1.jpg), n'y aurait-il pas un nom avec des numéros plus petits? Je pensais à : 2-méthylcyclopent-4-ène-1-carbonitrile.

Pour la molécule mises en pièce jointe, est-ce bien du 3-méthylbutan-2-ol ?

[invitec921af68]

Comme prévu j'ai encore quelques petits soucis

Pour le 9) (http://www.tithom.net/co1.jpg), n'y aurait-il pas un nom avec des numéros plus petits? Je pensais à : 2-méthylcyclopent-4-ène-1-carbonitrile.

Non : la double liaison est prioritaire.

[invitebc64bce5]

Cela signifie que c'est elle qui doit avoir le plus petit numéro? Ou rien à voir?

[invitec921af68]

C'est ça. Les liaisons multiples sont prioritaires sur les substituants pour la numérotation.

[invitebc64bce5]

Ok merci et sinon je dois dessiner du 2-cyano-3,3-diiodopropanal.
Pour le dessin, ca va, mais je me demande si la dénomination est correcte car la fonction nitrile ne devrait-elle pas être prioritaire?

[invitec921af68]

Tu as raison : le nitrile est prioritaire

[invitebc64bce5]

C'est possible que ça donne du 1-(1,1diiodométhyl)-1-oxoéthanenitrile ?

[invitec921af68]

C'est possible que ça donne du 1-(1,1diiodométhyl)-1-oxoéthanenitrile ?

Non. Déjà c'est une chaîne à 3 carbones. Après, il me semble que dans ce cas précis, pour choisir la chaîne il faut choisir celle qui possède le plus de substituants :

2-formyl-3,3-diodopropanenitrile. (3 substituants contre 2 pour l'autre)



Pour le 3-méthylbutan-2-ol, c'est OK.

[invitebc64bce5]

Ok je vois merci encore pour votre aide

[invitebc64bce5]

Encore petite question (un peu débile, mais j'ai un doute) :

Quand on a une molécule où on a le choix entre avoir une chaine plus longue, mais en ne prenant qu'une des deux doubles liaisons ou une chaine plus courte passant par les deux doubles liaisons, c est bien cette derniere que l on choisit?!

Ex : pièce jointe <-- donc ici on aura bien un 2-éthyl-3-méthylpenta-1,3-diène ?

[invite2c89278a]

bonjour
pour le composé 9 en se basant sur les régles de nomenclature en donnant l'indice le plus bas au liaisons doubles et et le grand nombre au substituant on aura:
5-Méthylcyclopent-2-ènecarbonitrile ou 1-carbonitrile
et pour l'autre composé ta nomenclature est juste

[invite2c89278a]

bonjour
si tu suit les régles de nomenclature,la chaine principale doit contenir par ordre:
- le plus grand nombre de de fonctions comportant la fonction principale
-le plus grand nombre de liaisons multiples
et aprés vient le nombre d'atomes de carbone
est-ce clair?

[invitebc64bce5]

Très clair Merci beaucoup pour cet éclaircissement