Répondre à la discussion
Page 1 sur 2 1 DernièreDernière
Affichage des résultats 1 à 30 sur 32

Question de nomenclature



  1. #1
    bayerndemunich

    Question de nomenclature


    ------

    Je suis en train d'effectuer quelques révisions en vue de mon examen de chimie organique, et j'ai quelques petits soucis pour lesquels j'aimerais votre avis :

    Je n'arrive pas à trouver le nom IUPAC des molécules suivantes :

    http://www.tithom.net/co1.jpg

    j'ai pensé à ceci, mais sans aucune certitude:

    8) 1-méthyle-2-fluorocyclobutène
    9) 1-cyano-2-méthylcyclopent-4-ène
    15) N-cyclopropyl-3-chloro-2-cyanophhénylamine

    Dans l'autre sens, je n'arrive pas à dessiner les molécules suivantes :

    méthyle 2-chloroéthyle éther
    2-cyano-3,3-diiodopropanal
    2-hydroxycyclopropanone
    3-nitrotoluène

    Pourriez-vous me venir en aide, svp?

    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    mahnah

    Re : Question de nomenclature

    Très vite car je n'est pas trop le temps alors:
    8) non : revoit la numérotation
    9) non : quelle est la fonction prioritaire ?
    10) non : quelle est la fonction prioritaire ?

    Pour les autres, peux tu tenter le coup et envoyer les structures jointes ?

  3. #3
    oursgenial

    Re : Question de nomenclature

    pour le 15, va voir ce qu'est de l'anthranilonitrile

  4. #4
    bayerndemunich

    Re : Question de nomenclature

    Je m excuse mais je ne vois pas comment changer la numérotation pour le 8)

    Pour les deux autres, j'ai du mal à distinguer la fonction principale... Comment la reconnait-on?




    Voici ce que j avais trouvé pour l'autre sens :

    http://www.tithom.net/co2.jpg


    Merci pour votre aide

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Question de nomenclature

    pour le cyclobutène, si tu mets 1 à méthyle, alors, la position 2 est nécessairement l'autre bout de la double liaison
    le fluor se retrouve donc en position 4

    phénylamine se dit aniline

    pour le 3-nitrotoluène, il te faut réapprendre à compter jusqu'à 3 !

  7. #6
    bayerndemunich

    Re : Question de nomenclature

    Ah oui j'avais pas pensé à tout ça

    Merci beacoup!

    Donc on aurait :
    8) 1-méthyle-4-fluorocyclobutène
    15) N-cyclopropyl-3-chloro-2-cyanoaniline
    et pour le cyclobutène : http://www.tithom.net/co2.jpg

    Et pour ce qui est des trois autres représentations c'est juste alors?
    Je ne vois toujours pas ma faute dans la dénomination du 9) (http://www.tithom.net/co1.jpg)

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Question de nomenclature

    pour le 9, il y a peut être une autre numérotation qui donnerait des indices plus petit, du genre 1,2,3 au lieu de 1,2,4

    par ailleurs, si tu as vu ça, la nomenclature conjonctive est préférée à la substitutive et ton composé est donc bâti sur un cyclopentènecarbonitrile et tant pis pour les numéros s'ils sont plus grands

  9. #8
    mahnah

    Re : Question de nomenclature

    Bonjour,

    pour le 9), la fonction prioritaire est le nitrile.
    2 solutions à ce niveau :
    -c'est un méthanenitrile substitué par un cyclopentène.
    - Comme l'a dit HarleyApril, le nitrile est nommé 'carbonitrile' et on fait apparaître le cyclopentène devant carbonitrile : cyclopentènecarbonitrile. A ce moment là, il n'y a plus qu'à préciser les substituants et positions sur le cyclopentène.


    pour le 15) pour moi ce n'est pas une aniline mais un benzonitrile substitué par une amine

  10. #9
    mahnah

    Re : Question de nomenclature

    pour les autres:

    méthyle 2-chloroéthyle éther : OK

    2-cyano-3,3-diiodopropanal : OK mais en principe, le nom à la base est faux car la fonction prioritaire est le nitrile. ce serait donc le 2-formyl-3,3-diiodopropanenitrile.

    2-hydroxycyclopropanone : OK mais fait attention de lier l'hydroxyle sur le 'O' du OH et pas sur le 'H' comme tu l'as fait.

    3-nitrotoluène : OK, en liant le NO2 sur le 'N'.

  11. #10
    bayerndemunich

    Re : Question de nomenclature

    Donc, si je résume (rappel du lien au passage http://www.tithom.net/co1.jpg)

    on aurait ca:

    8) 1-méthyl-4-fluorocyclobutène
    9) 2-méthylcyclopent-4ènenitrile (pas sûr du tout)
    15) 2-(N-cyclopropyl)amino-5-chlorophénylenitrile (encore moins sûr)

    Ca semble juste?

    Je vous avoue que je suis un peu paumé pour les deux derniers

  12. #11
    mahnah

    Re : Question de nomenclature

    8) OK
    9) non : la double est prioritaire et quand le carbone du nitrile n'est pas compté dans la chaîne c'est 'carbonitrile' (cf post au-dessus)
    5-méthylcyclopent-2-ène-1-carbonitrile

    15) ordre alphabétique pour la numérotation et l'ordre d'apparition. le 'N-' est inutile ici car l'amine est un substituant. cyclopropyl et amino se touchent. Et PhCN c'est le benzonitrile.

    2-chloro-5-(cyclopropylamino)benzonitrile

  13. #12
    bayerndemunich

    Re : Question de nomenclature

    Ok merci beaucoup

    C'est valable en IUPAC carbonitrile et benzonitrile?

    Autre petit détail : je ne sais jamais si je dois mettre un "e" à la fin. Je sais qu'il n'en faut pas sauf quand c'est une terminaison "finale", mais par exemple dans 1-méthyl-4-fluorocyclobutène il faut en mettre un à la fin de méthyl(e?) ?

    Merci encore

  14. #13
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Question de nomenclature

    oui, carbonitrile et benzonitrile sont IUPAC

    on met un e à l'hydrure fondamental, pas aux gouprements

    donc, si tu substitues un éthyle, tu gardes le e
    acétate d'éthyle

    par contre, si l'éthyle est un substituant, tu ôtes le e
    2-éthylbenzonitrile

  15. #14
    bayerndemunich

    Re : Question de nomenclature

    Ah ok merci donc par exemple dans 1-méthyl-4-fluorocyclobutène il ne faut pas de e au "méthyl" (car substituant) c'est bien cela?

    Par contre je ne comprends pas la numérotation du 15 (http://www.tithom.net/co1.jpg) si on l'appelle
    2-chloro-5-(cyclopropylamino)benzonitrile

    (excusez mon faible niveau)
    Dernière modification par bayerndemunich ; 11/01/2008 à 15h41.

  16. #15
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Question de nomenclature

    effectivement, je suppose que mahnah a fait une faute de frappe, le numéro du substituant est 6 au lieu de 5

    comme on dit, tout le trompe peut se monder

  17. #16
    mahnah

    Re : Question de nomenclature

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    effectivement, je suppose que mahnah a fait une faute de frappe, le numéro du substituant est 6 au lieu de 5

    comme on dit, tout le trompe peut se monder
    Honte à moi !! Ouh ! pas beau !!! Désolé

  18. #17
    bayerndemunich

    Smile Re : Question de nomenclature

    Oui c'est certain l'erreur est humaine... Surtout lorsque c'est de la distraction.
    Je vous remercie pour votre aide.

    Mon exam a lieu lundi d'ici là j'aurai peut-être encore l'une ou l'autre question.. Si c'était le cas je reviendrais faire un tit tour vous demander votre avis..

    Bon week-end à tous et merci encore!

  19. #18
    bayerndemunich

    Re : Question de nomenclature

    Comme prévu j'ai encore quelques petits soucis

    Pour le 9) (http://www.tithom.net/co1.jpg), n'y aurait-il pas un nom avec des numéros plus petits? Je pensais à : 2-méthylcyclopent-4-ène-1-carbonitrile.

    Pour la molécule mises en pièce jointe, est-ce bien du 3-méthylbutan-2-ol ?
    Images attachées Images attachées  

  20. #19
    mahnah

    Re : Question de nomenclature

    Citation Envoyé par bayerndemunich Voir le message
    Comme prévu j'ai encore quelques petits soucis

    Pour le 9) (http://www.tithom.net/co1.jpg), n'y aurait-il pas un nom avec des numéros plus petits? Je pensais à : 2-méthylcyclopent-4-ène-1-carbonitrile.
    Non : la double liaison est prioritaire.

  21. #20
    bayerndemunich

    Re : Question de nomenclature

    Cela signifie que c'est elle qui doit avoir le plus petit numéro? Ou rien à voir?

  22. #21
    mahnah

    Re : Question de nomenclature

    C'est ça. Les liaisons multiples sont prioritaires sur les substituants pour la numérotation.

  23. #22
    bayerndemunich

    Re : Question de nomenclature

    Ok merci et sinon je dois dessiner du 2-cyano-3,3-diiodopropanal.
    Pour le dessin, ca va, mais je me demande si la dénomination est correcte car la fonction nitrile ne devrait-elle pas être prioritaire?

  24. #23
    mahnah

    Re : Question de nomenclature

    Tu as raison : le nitrile est prioritaire

  25. #24
    bayerndemunich

    Re : Question de nomenclature

    C'est possible que ça donne du 1-(1,1diiodométhyl)-1-oxoéthanenitrile ?

  26. #25
    mahnah

    Re : Question de nomenclature

    Citation Envoyé par bayerndemunich Voir le message
    C'est possible que ça donne du 1-(1,1diiodométhyl)-1-oxoéthanenitrile ?
    Non. Déjà c'est une chaîne à 3 carbones. Après, il me semble que dans ce cas précis, pour choisir la chaîne il faut choisir celle qui possède le plus de substituants :

    2-formyl-3,3-diodopropanenitrile. (3 substituants contre 2 pour l'autre)



    Pour le 3-méthylbutan-2-ol, c'est OK.

  27. #26
    bayerndemunich

    Re : Question de nomenclature

    Ok je vois merci encore pour votre aide

  28. #27
    bayerndemunich

    Re : Question de nomenclature

    Encore petite question (un peu débile, mais j'ai un doute) :

    Quand on a une molécule où on a le choix entre avoir une chaine plus longue, mais en ne prenant qu'une des deux doubles liaisons ou une chaine plus courte passant par les deux doubles liaisons, c est bien cette derniere que l on choisit?!

    Ex : pièce jointe <-- donc ici on aura bien un 2-éthyl-3-méthylpenta-1,3-diène ?
    Images attachées Images attachées  

  29. #28
    fajr_hind

    Re : Question de nomenclature

    bonjour
    pour le composé 9 en se basant sur les régles de nomenclature en donnant l'indice le plus bas au liaisons doubles et et le grand nombre au substituant on aura:
    5-Méthylcyclopent-2-ènecarbonitrile ou 1-carbonitrile
    et pour l'autre composé ta nomenclature est juste

  30. #29
    fajr_hind

    Re : Question de nomenclature

    bonjour
    si tu suit les régles de nomenclature,la chaine principale doit contenir par ordre:
    - le plus grand nombre de de fonctions comportant la fonction principale
    -le plus grand nombre de liaisons multiples
    et aprés vient le nombre d'atomes de carbone
    est-ce clair?

  31. #30
    bayerndemunich

    Re : Question de nomenclature

    Très clair Merci beaucoup pour cet éclaircissement

Page 1 sur 2 1 DernièreDernière

Discussions similaires

  1. nomenclature
    Par landaise85 dans le forum Chimie
    Réponses: 5
    Dernier message: 14/04/2007, 15h28
  2. Question nomenclature
    Par mina09 dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 12/04/2006, 12h54
  3. Question de nomenclature
    Par LicenceXP dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 14/02/2006, 21h50
  4. nomenclature
    Par lyly777 dans le forum Chimie
    Réponses: 5
    Dernier message: 23/11/2005, 14h43
  5. Question de nomenclature...
    Par Laotze dans le forum Chimie
    Réponses: 10
    Dernier message: 25/08/2005, 15h42