fabrication d'un arôme de banane

[invite0f6500e3]

voilà petit soucis avec un exo où je bloque et que je ne suis pas sur de moi donc un peu d'aide serait bien venu merci d'avance.

énoncé : dna sun ballon , on mélange une m d'acide acétique ( C5H4O2) et un volume v = 10 mL d'alcool isoamylique ( C5H12O). on ajoute un peu d'acide sulfurique, lequel accélère la réaction entre l'acide acétique et l'alcool. on chauffe à reflux ce mélange pendant une heure. il se forme un composé de formule C7H14O2 possédant une odeur de banane et de l'eau .

données : C2H4O2 , masse volumique : 1.03 g/mL et masse molaire : 60 g/mL
C5H12O , masse volumique : 0.81 et masse molaire : 88
C7H14O2, masse volumique : 0.87 et masse molaire 130

1/ déterminer la masse puis la quantité de matière d'alcool isoamylique mises en jeu lors de cette synthèse.
Donc là je trouve m = 8.1 g et n = 9 * 10^-2 mol

2/ quelle masse d'acide éthanoique doit-on prélever si l'on veut réaliser un mélange initial acétique-alcool qui soit équimolaire? Quel volume d'acide cela représe-t-il?
Donc là je trouve m ( C2H4O2) = 60*9*10^-2 = 5.4 g
et ça donne un volume V=m/masse volumique = 4.2 mL

3/ écrire l'équation bilant modélisant la transformation .
Là je suis pas du tout sur de moi je trouve C2H4O2 + C5H12O + H2SO4 + 6H+ = C7H14O2 + 5H2O

construire un tableau d'avancement et déduire l'avancement maximal xmax de la transformation .
je trouve xmax = 9.2 * 10^-2 mol

en déduire la quantité de matière maximale de C7H14O2 et la masse de C7H14O2 ( la je ne sais pas comment faire )

4/ en réalité une fois la transformation terminée, on recueille une masse mréelle = 7g du composé odorant.
Déterminer la quantité de matière réellement formée n réel de C7H14o2
En déduire la valeur de l'avancement réel xréel de la transformation

5/ déterminer alors les quantités de matières et les masses d'acide éthanoique et d'alcool isoamylique restants.
6/ on définit le rendement n = xréel/xmax calculer se rendement.

Donc en faite à partir de la question 3 je suis un peu perdue si quelqu'un pourrait m'aider ce serait très gentil merci .
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[invite3e7de3b6]

ton équation bilan est fausse. l'acide sulfurique ne rentre pas dans l'équation bilan (il n'y a pas de souffre dans les produits)! de même n'écris pas H+ ça n'éxiste pas mais H3O+;

[invite0f6500e3]

donc mon équation c'est C5H4O2 + C5H12O = C7H14O2 + H2O ? et les reste tu ne serais pas m'aider par hasard ? merci beaucoup de m'avoir dit que c'était faux aussi merci

[TheMoustic]

Je serais toi, j'écrirais en montrant les fonctions:

C₄H₃COOH + C₅H₁₁OH ---H₂SO₄---> C₄H₃COOC₅H₁₁ + H₂O

Ou, de manière encore plus visuelle:

H₃C-(CH₂)₃-CO-OH + HO-(CH₂)₄-CH₃ ---H₂SO₄---> H₃C-(CH₂)₃-CO-O-(CH₂)₄-CH₃ + H₂O

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0f6500e3]

heu oui mais c'est pour faire un tableau d'avancement donc mon éqaution est bonne ou non?

[TheMoustic]

Je me souviens avoir fait une ester en TP qui sentait la banne, il doit pas y en avoir 300. Je me souviens qu'il y avait un groupement butyle, et là c'est pas le cas. J'ai regardé l'énoncé, ça me choque de voir: Acide acétique: C5..

L'acide acétique, c'est l'acide éthanoïque, "éth", ça veut dire 2 carbones:

H₃C-CO-OH

De plus, comme l'a dit Lavoisier: Rien ne se perd, rien ne se créé, tout se transforme. Or ici, tu as 10 carbones à gauche et seulement 7 à droite -___-

L'alcool isoamylique c'est du: 3-méthylbutan-1-ol

Ce qui nous donne:

H₃C-CO-OH + HO-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ ---H₂SO₄---> H₃C-CO-O-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ + H₂O

Voilà, ça ressemble déjà plus à ce dont je me rappelais.

[TheMoustic]

Je précise que c'est une réaction d'estérification, et non une oxydoréduction, comme tes ajouts de H+ dans ton premier semble le signifier.

On forme ici de l'éthanoate de 3-méthylbutyle.

éthanoate = ester

Une estérification, c'est: un acide + un alcool ---H₂SO₄---> ester + H₂O

Le problème, c'est que H2O réagis avec l'ester formé (hydrolyse), pour redonné l'acide et l'acool de départ, mais avec un alcool primaire comme ici, on atteint les 67% de rendement lorsque l'on met autant d'acide que d'alcool, aussi met-on une double flèche pour montrer l'équilibre, mais plus grande dans le sens ou la réaction se fait le mieux:

acide + alcool <--- H₂SO₄ ------> ester + H₂O

Pour augmenter le rendement, on met de l'acool en excès par rapport à l'acide et on utilise un anydride d'acide pour éviter la formation d'eau et donc l'hydrolyse. On peut aussi utiliser un chlorure d'acyle à la place de l'acide (ou de l'anhydride) ce qui a l'avantage de ne pas demande catalyseur, si ce n'est le chauffage.

[invite0f6500e3]

merci à tous pour votre aide je m'en suis sorties et j'ai fini cet exo, je vous mettrais ce que j'ai fais ce soir en rentrant des cours .
merci à tous pour votre aide.

[invitec14ae906]

Attention ! H₂SO₄ est un catalyseur. Il n'est ni consommé ni produit au cours de la réaction. Il ne doit donc pas figurer dans l'équation bilan de la transformation chimique.
Tout au plus, tu peux le signaler en l'écrivant au dessus de la flèche.

Petite précision concernant la réaction avec les chlorures d'acyles : il n'est pas nécessaire de chauffer car la réaction est totale et rapide. Au contraire, on a même tendance à placer la réactifs dans un bain de glace car la réaction peut être violente.

[TheMoustic]

Ha, je ne savais pas que l'estérification avec chlorure d'acyle était violente, mais sinon, quand je met ---H₂SO₄--->, il faut considérer que H₂SO₄ est sur la flèche, en tant que catalyseur donc.

Et je me suis trompé, c'est:

H₃C-CO-OH + HO-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ ---H₂SO₄---> H₃C-CO-O-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ + H₂O