KCN et acide

[ludi]

je voudrais connaitre l'action du cyanure de potassium sur un acide carboxilique car j'ai oublie mes cours a la maison
voila merci de vos reponses
ludi

[benjy_star]

pour moi, c'est la réaction la plus rapide, acide-base. Tu as combien d'équivalents de KCN ?

[ludi]

equivalents??
je vois pas de quoi tu parle merci quand meme je v essayer une reaction acide base
ludi

[benjy_star]

je veux dire tu as autant de KCN que d'acide carboxylique, ou le double ou autre quantité...?

[Gotferdom]

bein la réaction ne doit tout de même pas être trés violente ... .
néanmoins, attention, la formation d'HCN, même en faible quantité, même en solution, peut être trés dangereuse sans précaution ...

[Lye34]

D'autant que le point d'ébulition de l'HCN est de 25°C ce qui déplace l'équilibre et favorise sa formation en "continue".

[ludi]

je connais les effets de kcn mais la ce n'est que pour un exercice theorique
la synthese d'une feromone le seul probleme c'est que sans cette reaction je ne pe continuer l'exercice
pour ce qui est des quantites il ne precise rien donc je suppose que c'est mole a mole
ludi

[knucknuck]

Je n'ai pas de cours sous les yeux, mais je vais t'exposer mon point de vue. Je crois que ça te permet de rajouter 1 carbone à une chaine.

KCN va te donner CN- (milieu basique).

Le doublet va venir se greffer sur le carbone da la fonction acide. un des doublets de C=O va donner C-O-.

Après, l'ancienne fonction acide va rejeter OH- et reformer la liaison C=O. Tu aura en solution K+ et OH- en plus de ton composé.

Je répète, je n'en suis pas sur du tout. C'est le seul moyen que je vois pour l'accroche de CN sur une double liaision C=O

A discuter

[groizme]

Salut
KCN en solution est polarisé K+CN-, donc CN- est un nucleophile, il attaque donc un electrophile soit le proton acide de la fonction acide carboxylique le H de COOH tu formes donc principalement de lacide cyanidrique HCN (CN- + H+) et la base conjugué de lacide carboxylique, l'ion carboxylate Rcoo-.
Ensuite le K+ peut reagir avec le RCOO- ou avec les doublet non liant de l'oxygene dans RcooH comme dans Rcoo- pour former des produits chelaté, ca s'élimine par simple hydrolise.

[groizme]

La reaction que a dit knukknuck (addition elimination) existe mais elle tres minoritaire par rapport a la reaction acide/base car le proton de OH est tres acide dans CooH et OH- est un tres mauvais groupe partant donc on ignore cette reaction, elle peut etre prise en compte si le nucleophile est une base tres faible.

[knucknuck]

La reaction que a dit knukknuck (addition elimination) existe mais elle tres minoritaire par rapport a la reaction acide/base car le proton de OH est tres acide dans CooH et OH- est un tres mauvais groupe partant donc on ignore cette reaction, elle peut etre prise en compte si le nucleophile est une base tres faible.

Mais reste à savoir si Ludi parle de chimie orga, ou pas.
J'ai fait cette proposition, car elle parlait de faire une pheromone.

Maintenant que je viens de me replonger dans mes cours, il faudrait que Ludi nous dise si cet acide est un acide alpha-halogéné. Dans ce cas, la fonction CN se substitue à l'halogène, et non pas ce que j'ai dit auparavant (sans mes cours)

[Père Occide]

Bonjour.
L'action d'un acide sur KCN conduit à la libération de HCN gazeux à la température ordinaire. C'est extrêmement dangereux et cela n'a aucun interêt en synthèse. Regarde bien les données de ton exercice, il doit y avoir une autre groupe que le carboxyle, sur lequel KCN peut agir (halogène par exemple). Si c'est le cas, on neutralise la fonction acide carboxylique par ajout de NaHCO3, avant d'introduire KCN. Comme cela, le dégagement de HCN est évité et la réaction a lieu dans le sens souhaité (à réaliser avec beaucoup de précaution tout de même !).

[ludi]

lenonce dit exactement:
F (C10H17O) est obtenu par action de KCN sur E apre acidification prudente

j'ai trouve E et d'apres mes recherches ce serai un cyclohexane avec en position 1 la fonction carbosxilique et en para la un groupe isopropyl
pour ce qui est de l'allongement de la chaine j'avai pense a cela le seul probleme et que le compose Eet Font le meme nombre de C
voila
ludi

[Père Occide]

Il peut y avoir une autre possibilité à laquelle je n'ai pas pensé, c'est l'addition de HCN sur un carbonyle, qui donne un nitrile alcool. Quel est l'énoncé complet de ton exercice ?

[Gotferdom]

oui c'est la formation de cyanhydrine, mais pas trop stable, se decompose facilement. On utilise souvent la cyanhydrine de l'acétone par exemple pour générer du HCN dans un milieu réactionnel plutot que d'utiliser de l'HCN pur.