Réactivité de structures(Chimie Organique)

[invite28fd8248]

Bonjour/Bonsoir!

En chimie organique,j'ai eu un exercice,dont le but était de comparer la réactivité des structures (que j'ai jointes à ma question) vis à vis d'une attaque nucléophile.Lors de la correction,nous avons souligné le fait que chaque molécule différant d'un groupe fonctionnel(encadrés en bleu),afin d'étudier la réactivité,il faut determiner le groupe le plus nucléophile : plus le groupe fonctionnel est nucléophile,plus le site C=O sera electrophile et plus il sera sensible aux attaques de nucleophiles.Jusque là,pas de problème.
Cependant,lors de la comparaison de ces groupes,on a dit que le CL était celui dont l'effet inductif I- était le plus fort,je ne comprends pas pourquoi :
*Il y a a bien deux groupes fonctionnel contenant de l'oxygène,et même si les halogène sont très éléctronégatifs donc très attracteurs ils le sont moins que l'oxygène...non?
Le groupe NH2 est classé comme étant le moins éléctronégatif,donc le moins attracteur par effet inductif,pas de soucis.
Maintenant second problème:la comparaison des deux groupes restants.
On a dit que OR(encadré 3),ne possedant qu'un seul oxygène a un effet inductif attracteur plus faible que l'encadré 4.
Pourtant,lorsque je raisonne je me dis que l'encadré 3 ne possedant qu'un oxygène lui même lié à un residu methyl (ou autre alkyle) aura un pouvoir attracteur plus élevé que l'encadré 4,où les deux oxygène doivent se "repartir" les charges reçues par effet inductif attracteur,et auront donc un effet attracteur plus amoindri...


Le classement du prof est : 1>4>3>2
Le mien serait plutôt : 3>1>4>2

Pourriez vous m'indiquer qu'elles sont mes erreurs,et eventuellement me donner une explication plus claire
Merci!
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[invite28fd8248]

Vraiment personne pour m'aider?

[invite28fd8248]

Je suis désolée d'insister autant,mais j'ai un concours blanc de médecine mardi en chimie orga,et connaître la réponse à ma question est très important pour moi...Allons je suis sûre que parmis les 35 visites que j'ai eu il y a au moins deux ou trois personnes qui pouvaient m'aider

[invite28fd8248]

Lol,bon je relance une dernière fois ma question,sinon tant pis,je la poste dans un autre forum.
Merci quand même

[A voir en vidéo sur Futura]

[philou21]

En chimie organique,j'ai eu un exercice,dont le but était de comparer la réactivité des structures (que j'ai jointes à ma question) vis à vis d'une attaque nucléophile.Lors de la correction,nous avons souligné le fait que chaque molécule différant d'un groupe fonctionnel(encadrés en bleu),afin d'étudier la réactivité,il faut determiner le groupe le plus electronégatif: plus le groupe fonctionnel est electronégatif,plus le site C=O sera electrophile et plus il sera sensible aux attaques de nucleophiles.Jusque là,pas de problème.

Cependant,lors de la comparaison de ces groupes,on a dit que le CL était celui dont l'effet inductif I- était le plus fort,je ne comprends pas pourquoi :
*Il y a a bien deux groupes fonctionnel contenant de l'oxygène,et même si les halogène sont très éléctronégatifs donc très attracteurs ils le sont moins que l'oxygène...non?

oui et non ...

L'oxygène est effectivement plus électronégatif que le Cl mais comme il a deux liaisons, il va pouvoir se "servir" des deux coté et finalement l'effet sera sans doute moins fort que pour le Cl qui ne peut attirer les électrons que d'un coté

Le groupe NH2 est classé comme étant le moins éléctronégatif,donc le moins attracteur par effet inductif,pas de soucis.

OK

Maintenant second problème:la comparaison des deux groupes restants.
On a dit que OR(encadré 3),ne possedant qu'un seul oxygène a un effet inductif attracteur plus faible que l'encadré 4.
Pourtant,lorsque je raisonne je me dis que l'encadré 3 ne possedant qu'un oxygène lui même lié à un residu methyl (ou autre alkyle) aura un pouvoir attracteur plus élevé que l'encadré 4,où les deux oxygène doivent se "repartir" les charges reçues par effet inductif attracteur,et auront donc un effet attracteur plus amoindri...

Tu raisonnes mal ...

l'effet des deux oxygènes se cumule. Deux oxygènes sont plus "gourmands" qu'un seul.

[invite28fd8248]

Je te remercie d'avoir apporter une attention à mon problème
Cependant,je ne comprends pas :
D'un côté tu dis que le fait que l'oxygène "se serve des deux côtés" va diminuer son effet par rapport au Cl,puis tu dis que dans le cas numéro 4,l'effet des deux oxygènes se cumule,car ils se servent de plusieurs côté,ce qui entraine un effet plus fort que dans le cas 3...

Je ne sais pas si je suis très claire...

[invite5d933b30]

cas 3: l'oxygène reçoit déjà "des électrons" du méthyl il aura donc moins besoin de ceux de la liaison avec le carbonyle, alors que dans le cas 4, le groupement lié à l'oxygène central n'est pas "donneur" d'électron. Donc rien ne l'empêche de "tirer" de chaque côté. Mais bon tu devrais plutôt retenir (savoir?) qu'un anhydride est plus réactif qu'un ester ^^

[invite28fd8248]

Merci bcp ange! tu portes bien ton pseudo
Juste une dernière précision,me confirmes-tu(toi ou une autre personne) que l'effet inductif attracteur I- de l'oxygène central du cas 4 "perd en puissance" du fait des deux carbones auquel il est rattaché,de même pour l'oxygène du cas 3 qui est rattaché au groupement méthyl,ce qui expliquerait que Cl soit jugé comme étant plus attracteur que les cas 3 et 4?

Cette explication me paraît un peu fantaisiste :s...