bonjour,
en travaillant mon cours, j'ai vu que certain acide sont plus fort que d'autre (idem pour les bases).
mais là, j'ai trouvé une question qui est :
expliquer pourquoi :
- un alcool est un acide beaucoup plus faible qu'un acide carboxylique
- un amide est une base plus faible qu'une amine aliphatique
mais alors la... gros trou
merci de votre aide
Salut
Le pKa des couples ROH / RO- est compris entre 16 pour les alcools primaires et 18 pour les tertiaires. Le proton est légérement acide par contre les alcoolates sont des bases fortes, plus fortes que OH-.
Les acides carboxyliques ont des pKa (en général) de 4 à 5.
Bonjour
Les pKa peuvent être utilisés, mais si tu dois prévoir le caractère acide/base à partir des formules chimiques, voilà comment il faut faire :
Pour un acide : il faut montrer que la liaison -H est fragilisée (en utilisant les effets et inductifs), et que la base conjuguée est stabilisée (en utilisant les effets mesomères et/ou inductifs) L'acide carboxylique est un meilleur acide qu'un alcool pour ces deux raisons : effets -I et base stabilisée par mésomérie.
Ainsi, la base conjuguée d'un acide carboxylique est plus stable que celle d'un alcool. Son Ka est donc plus faible, donc pKa est donc plus élevé : il est bien plus acide.
Pour une base, il faut montrer la disponibilité du doublet non liant. Pour un amide, le doublet de l'azote est conjuguée avec la double liaison C=O. Passer sous forme acide en gagnant un H ferait perdre cette conjugaison, d'où une perte de stabilité. Ce n'est pas le cas de l'amine.
Même raisonnement à faire pour montrer la différence de Ka (ou de Kb) et en déduire que l'un est plus basique que l'autre.
ok
donc en fait dans tous les cas il faut que je raisonne avec le PKa ou Ka.
merci de vos réponses
Pas nécessairement. Comparer les stabilités peut suffire. Je t'ai donné le raisonnement sur les pKa parce que des fois c'est explicitement demandé.
Derien
