Relation configuration SS,RR,SR,RS Isomerie Z/E

[zarash]

Bonjour
Considérons un compose avec deux carbones asymétriques de configuration RR ou SS .Si l'on fait une élimination sur ce compose aboutit-on a un compose de configuration Z ou E?

De même pour un compose SR ou RS , si on fait une élimination aboutit a un compose Z ou E?

Merci

[Karagluckman]

Non tu ne peux pas généraliser comme ceci puisque ça va dépendre du mécanisme de l'élimination. Par exemple en passant par un mécanisme E1 (donc passage par un carbocation) tu obtiendra un racémique (sauf exception).

[zarash]

Il s'agit d'un mecanisme d'elimination E2.
Les composants de la molecule qui s'elimine sont dans le meme plan?

[Karagluckman]

Oui pour une E2 il faut que les deux groupes partants soient en anti car, c'est un mécanisme concerté.

[jeanne08]

Il faut regarder au cas par cas : dessin de ta molécule de départ, aspect stérique de la réaction et donc dessin de la molécule d'arrivée. Les nomenclatures R, S Z et E sont très empiriques donc il me parait difficile de généraliser .

[HarleyApril]

on peut faire des corrélations de ce genre, je crois que c'est Toromanov qui avait fait ça, mais il faut utiliser thréo et érythro (qui ne prennent pas en compte, dans leur numérotation, l'autre carbone)
avec R et S, on ne peut pas corréler systématiquement (on peut construire aisément des contre exemples)

cordialement