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Synthèse et mécanisme réactionnel de l'isoniazide

  1. minikeums

    Date d'inscription
    septembre 2009
    Âge
    25
    Messages
    14

    Synthèse et mécanisme réactionnel de l'isoniazide

    Bonjour,

    Je suis étudiant en pharmacie et dans le cadre d'un TP de chimie thérapeutique, je dois trouver le mécanisme réactionnel qui permet la synthèse d'isoniazide (Pyridine-CO-NHNH2) à partir de l'isonicotinate d'éthyle (Pyridine-COOEt) et d'hydrazine monohydratée (NH2-NH2.H2O).

    Pourriez-vous m'aider ?

    Merci d'avance


     


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  2. shaddock91

    Date d'inscription
    janvier 2004
    Messages
    3 109

    Re : Synthèse et mécanisme réactionnel de l'isoniazide

    Bonjour

    Il s'agit d'une aminolyse de l'ester.
    Attaque nucléophile de la fonction amine de l'hydrazine sur le carbonyle de l'ester (isonicotinate d'éthyle) pour conduire à l'amide -CONHNH2.

    La 2ème fonction NH2 de l'hydrazine pourra aussi réagir pour donner le composé bis amide. Pour minimiser cette réaction parasite, on travaille avec un excès d'hydrate d'hydrazine.
    Dernière modification par shaddock91 ; 13/09/2009 à 16h56.
     

  3. minikeums

    Date d'inscription
    septembre 2009
    Âge
    25
    Messages
    14

    Re : Synthèse et mécanisme réactionnel de l'isoniazide

    Un très grand merci Shaddock.
    L'explication était parfaite
    D'ailleurs, je viens de poster un autre message pour la synthèse du paracétamol. Je veux bien que tu y jettes un coup d'oeil

    Encore merci
     


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