Enantiomères/ diastéréo-isomères définitions claires et précises.

[invite3cc80f56]

Bonjour, après avoir recherché pas mal, et avoir bien étudié de long en large mon cours... Je ne parviens toujours pas à avoir une idée satisfaisante de la notion d'énantiomérie et de diastéréoisomérie ...

Je vais dire ma définition, dîtes moi si je me trompe :
_ Un énantiomère est une molécule chirale, soit deux énantiomères sont symétriques par rapport à un plan ( = images l'une de l'autre dans un miroir = chirales), possèdent un carbone asymétrique noté C*;

et là à partir de là, je ne suis plus sûr de moi, un énantiomère peut-il avoir plusieurs carbones asymétriques? J'ai noté ( que nC* donnaient lieu à 2^n énantiomères) est-ce que cette formule est vraiment valable pour les énantiomères ?

et de plus j'ai vu dans mon cours, ainsi que sur internet, que un diastéréo-isomère était une molécule non énantiomère ( =achirale ?) , donc non symétrique par rapport à un plan :
mais est-ce que cette dernière peut avoir des carbones asymétriques? ( n'ayant vu que le cas de la config Cis Trans) ,

Et j'ai aussi vu dans une colle, que des diastéréoisomères pouvaient à la fois être des énantiomères ( là, je n'ai pas compris, du fait de la définition ci haut des dias.) .... Etait- ce une erreur?

Je crois que j'en ai à peu près fini avec mes questions! ^^
Merci d'avance de répondre à celles-ci...
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[invite855d83ac]

Aie aie aie, c'est la cata !!!
Mais non, tu as juste subi un cours pas très clair, ça arrive souvent.

En fait c'ets beaucoup plus simple que ça:
- Enantiomères est un terme qui désigne toujours 2 molécules en fait. "Un énantiomère" utilisé seul, ça n'a pas trop de sens, par contre on dit "l'énantiomère.... d'un composé". Et ca signifie concrètement que c'est l'image dans un miroir du composé susnommé.
Pour faire un petit topo sur la chiralité, il suffit de noter qu'une molécule est chirale uniquement si elle possède un ou plusieurs carbones asymétriques.
Du coup, conséquence de ça, l'énantiomère d'un composé qui a 10 C* (le composé est donc chiral ) est le même composé mais avec ses 10 C* de configuration absolue inversée.
[La configuration absolue d'un carbone asymétrique c'est R ou S].

- Pour les diastéréoisomères, là c'est encore plus simple, pas besoin d'échanger tous les carbones asymétriques, un seul suffit ! Et la formule de 2^n diastéréoisomères avec n le nombre de C* est juste, quel que soit le cas. Tu remarqueras donc que les énantiomères sont des dias particuliers : pour des molécules à un seul C*.

J'espère que c'est assez clair !

[invite3cc80f56]

merci de répondre, hmmm nan, en fait j'avais bien compris que des énantiomères étaient toujours énantiomères par rapport à d'autres énantiomères ( sinon cela n'aurait aucun sens, c'est pour cela que j'ai dit " soit deux énantiomères" ), mais merci quand même de m'expliquer ce point....

Sinon pour les diastéréo-isomères, je ne sais plus qui croire...
sur wiki, sur un article du CNRS, il est dit que un dias est une molécule non énantiomère, stricto sensu... Donc je suis bien embêté moi avec tout ca...
Est-ce une erreur de la part du CNRS??? O=
(mais j'avoue que si les énantiomères sont des dias particuliers, cela expliquerait certaines choses, et les simplifierait, mais.... donc que dois-je croire? )

Donc tu me dis que les énantiomères n'ont qu'un seul carbone asymétrique? Donc d'après toi, je dois en déduire que par exemple l'soleucine n'est pas un énantiomère? Bien que ( je crois, cet acide aminé devie la lumière polarisée )?

[invite3cc80f56]

Je tiens à citer mes sources... http://www.humans.be/chimie%20stereoisomerie.html
http://fr.wikipedia.org/wiki/Diast%C...9oisom%C3%A8re

et je ne retrouve plus celui du CNRS, mais bon ces deux sites sont quand même relativement sérieux... donc j'attends peut être d'autre réponses?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir
site sérieux ... allez, on va sortir la grosse artillerie
le site de l'IUPAC et son gold book
comme ils sont responsables de la nomenclature en chimie, on peut leur faire confiance
http://goldbook.iupac.org/

ah, c'est en anglais
bon, voilà un truc français qui m'a l'air sérieux
http://www.culture.gouv.fr/culture/d...-01-chimie.htm

bonne lecture

[invite3cc80f56]

merci harleyapril ,
en regardant sur l'IUPAC, j'ai constaté avec soulagement, que les définitions étaient les mêmes que sur wikipedia ou le site du CNRS,
donc je suppose que je dois en déduire que iouou s'est trompé ? Les énantiomères ne sont pas des dias particuliers... car il est dit dans toutes les définitions , qu'un dias est un stéréoisomère NON énantiomère...

Donc voilà, j'attends encore quelqu'un si possible, de calé ... qui puisse répondre clairement aux questions que j'ai posé sur mon premier message, car les réponses ne me paraissent toujours pas évidentes...

Merci d'avance ...

[jeanne08]

petite pierre apportée à l'édifice :
- stéréoisomères : molécules ,correspondant à la même formule développée, et qui dans l'espace sont non superposables quelles que soient leurs conformations ( rotations autour des liaisons sigma)
- il y a deux sortes de stéréoisomères :
- les énantiomères , images l'un de l'autre dans un miroir
- les diastéréoisomères : non images l'un de l'autre dans un miroir