Bonsoir, voilà alors j'ai un peu de mal à trouver les configurations absolues des deux carbones dans une projection de newman.
Faut-il obligatoirement passer par une projection de cram ? Dans newman, comment savoir quels substituants sont en arriere ou en avant du plan ? ( tous dépend de l'oeil ?? ).
Merci d'avance pour vos réponses !!!
Bonjour
Dans Newman, pour le carbone qui est devant :
les trois substituants qu'on voit sont légèrement vers l'avant, le quatrième est vers l'arrière
Pour trouver la configuration absolue, tu numérotes tes quatre substituants
Si tu as un bol monstreux, le substituant numéro 4 est celui qui est derrière et tu as quasiment fini
Sinon, je te propose le truc de la mère Michèle :
tu intervertis le substituant numéro 4 avec celui qui est derrière (ça revient à inverser la stéréochimie)
sur ce faux composé, tu peux conclure sur la stéréochimie, mais la conclusion est l'inverse de la bonne réponse
Un exemple
voici l'alanine en Newmann
NH2 est numéro 1
COOH est numéro 2
CH3 caché derrière est numéro 3
H est numéro 4
j'intervertis 3 (parce qu'il est derrière) et 4
maintenant, j'ai 4 derrière et 1, 2 et 3 sous les yeux
on voit bien que ça tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, donc ce serait S, mais comme on a interverti, c'est faux
donc, cette alanine est R
cordialement
D'accord et dans le cas où il s'agit de deux carbones asymétrique en newman ( l'un cache l'autre ) : c'est le meme principe qu'avec l'alanine ? Pour la configuration du carbone frontale H ne sera pas en arriere vu qu'il s'agira du deuxieme carbone asymétrique ? Comment fais-t-on dans ce cas là ?
Br 1
OH 2
C... 3
H 4
donc, pour celui qui est devant, j'ai 1,2,4 dans le sens des aiguilles d'une montre et 3 derrière
j'intervertis 4 et 3
j'ai maintenant 1,2,3 dans le sens des aiguilles d'une montre et 4 derrière
ça fait donc comme si c'était R, donc c'est S
celui qui est au fond, j'ai j'ai 1,2,4 dans le sens des aiguilles d'une montre et 3 devant
j'intervertis 4 et 3
j'ai maintenant 1,2,3 dans le sens des aiguilles d'une montre et 4 devant
deux façons de raisonner
1- vu par derrière, j'ai donc 1,2,3 dans le sens inverse des aiguilles d'une montre et 4 derrière, ça fait donc comme si c'était S, donc c'est R
2- vu que 4 est devant, mon résultat est inverse de ce qu'il devrait être
j'en suis donc à deux fois résultat faux = résultat juste
1,2,3 dans le sens des aiguilles d'une montre m'indique donc R
autre façon de raisonner ...
par rotation, je vois que je peux éclipser Br par Br, OH par OH et H par H
j'ai donc un plan de symétrie, le composé (méso) ne peut qu'être R,S
cette dernière façon de faire est plus rapide, mais ne t'aide pas pour ta question !
cordialement
Re : Newman et configuration ?
D'accord merci pour ses éclaircissement. C'est très très clair maintenant.
Je sais que ça date mais merci pour l'explication une des plus claires qui m'ait été donné de voir
Bonjour j'aimerais bien savoir j'ai une molécules qui possède 3 carbone asymétrique es ce que je peux faire la configuration de newman si nn comment j fait ?et merci
Bonsoir
Tu ne vas pas pouvoir faire une représentation des trois carbones asymétriques en Newman. Tu ne peux en faire que deux, encore faut-il qu'ils soient voisins.
Ceci étant, rien ne t'interdit de faire plusieurs représentations de Newman.
Cordialement
Bonjour,
J'ai un soucis avec cette representation de Newman,
Le prof nous dit que c'est 1S2R or que moi je trouve 1S2S avc la methode ci dessus
Eclairez moi svp
Mercii
Bonjour,
Ce sont bien deux S, mais, pour être exact, ils ne sont pas 1S,2S, mais 2S, 3S (car il faut numéroter le long de la chaine carbonée la plus longue)
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Bonsoir
Pour ma part, je trouve que le carbone du devant est R.
1- la branche de devant qui porte l'azote C(N,H,H)
2- l'autre branche qui porte l'autre méthyle C(C,C,H)
3- le méthyle
4- le proton
Cordialement
Bonjour,
Il me semble que la question portait sur la molécule de droite (celle qui est en Newman, et qui n'a pas d'azote....)
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Bonjour,
Harley april : Oui je parlais de la molécule en Newman . Et celle ou il y'a l'azote est achirale apparmeent donc pas de configuration .. Mercii a vous d'avoir répondu !!
Resartus : Merciii pour votre repose rapide !! Le prof s'est effectivement trompé c'est bien S .
1 -CH=CH2 le carbone porte les atomes suivantes (6C,6C˙,1H)
2 -CH(CH3)2 le carbone porte les atomes suivantes (6C,6C,1H)
que le Z atomique du carbone 6C˙ ( de la double liaison) est égale à 0 (zéro) devant le carbone réel 6C de la deuxième molécule.
Donc si on compte le numéro atomique de la molécule 1 (6+0+1=7) et la deuxième molécule (6+6+1=13) on trouve d’après la règle de CIP que la deuxième molécule est prioritaire que la première.
donc est-ce j'ai raison?.
2- dans un document j’ai trouvé cette molécule :
POURQUOI le carbone (OHH) est prioritaire du carbone (CCC)
