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Réduction cétone avec NaBH4

  1. johny005

    Date d'inscription
    octobre 2009
    Localisation
    Québec
    Messages
    507

    Réduction cétone avec NaBH4

    salut à tous,
    nous avons une cétone à réduire sur une molécule qui contient une fonction ester.
    j'ai lue sur un site que le NaBH4 contrairement au LiAlH4 ne réduit pas les ester c'est vrai?

    sous quel condition se fais la synthese?
    EtOH + NaOH 15%? j'ai trouvé sa sur le meme site web qui dit que les ester ne sont pas réduite par NaBH4.

    merci de votre aide

    -----

     


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  2. Fajan

    Date d'inscription
    mai 2004
    Localisation
    Burlington - Vermont - USA
    Âge
    32
    Messages
    2 757

    Re : Réduction cétone avec NaBH4

    Les esters peuvent etre réduit par NaBH4 mais il faut un mettre un très très large exces. Ne t'inquiete donc pas, si tu as un ester et une cétone, un peu de NaBH4 dans de l'éthanol suffit à le réduire assez rapidement. Normalement l'ajout de NaOH n'est pas nécessaire (sauf si tu veux rendre la réaction encore plus rapide)
     

  3. benji17

    Date d'inscription
    mars 2007
    Âge
    28
    Messages
    1 435

    Re : Réduction cétone avec NaBH4

    Salut,

    Je ne peux te répondre que trés partiellement, mais en effet, j'ai souvenir que le borohydrure de sodium ne réduit pas les esters, contrairement à LiAlH4

    Cdlt,
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D
     

  4. johny005

    Date d'inscription
    octobre 2009
    Localisation
    Québec
    Messages
    507

    Re : Réduction cétone avec NaBH4

    merci les gars,
    vous pourriez me donner des chiffres exactes s.v.p.
    combien de NaBH4/une cétone.
    combien de EtOH et de NaOH si l'ajout de NaOH y a til un risque que mon ester se réduise?
    le temps pour la réduction aussi s'il vous plait je trouve pas grand info sur le web
     

  5. vpharmaco

    Date d'inscription
    septembre 2008
    Âge
    37
    Messages
    2 221

    Re : Réduction cétone avec NaBH4

    Typiquement, on utilise 1 equivalent de NaBH4. C'est une reaction qui marche bien.

    Tu dissous ta cetone dans ton solvant (MeOH ou EtOH). Tu peux débuter la réaction à 0°C.
    Addition par portion de NaBH4 (tu vois des petites bulles se former )
    Au bout de 10-20min, tu fais une CCM et tu regardes si il s'est passé quelque chose. Si c'est le cas, tu continues jusqu'à la conversion complete de ta cetone. Sinon, tu laisses remonter le melange a temperature ambiante et tu suis la réaction par CCM.
    Dans la plupart des cas, la reaction est finie au bout de 10 min - 2h.

    Normalement, pas besoin de rajouter de NaOH et ton ester sera stable, sauf si tu joues vraiment de malchance. !

    NB: si ta cetone est conjuguée, on rajoute en general une quantité catalytique (0,1equiv) de CeCl3 (réduction de Luche)
     


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  6. vpharmaco

    Date d'inscription
    septembre 2008
    Âge
    37
    Messages
    2 221

    Re : Réduction cétone avec NaBH4

    Suite à une question par MP: Par CCM, j'entends Chromatographie sur couche mince http://fr.wikipedia.org/wiki/Chromat...r_couche_mince

    Ce n'est pas bien compliqué a réaliser (et c'est une technique essentielle quand on fait de la chimie orga ) mais, si tu ne sais pas faire, laisse ta réaction tourner pdt 2h à température ambiante. Il y aura de fortes chances qu'elle soit terminée.
     

  7. johny005

    Date d'inscription
    octobre 2009
    Localisation
    Québec
    Messages
    507

    Re : Réduction cétone avec NaBH4

    Merci VPhar

    Citation Envoyé par VPhar
    NB: si ta cetone est conjuguée,
    quel est la différence entre une cétone conjugué et non conjugué
     

  8. moco

    Date d'inscription
    février 2004
    Localisation
    Entre Lausanne et Genève, en Suisse
    Âge
    80
    Messages
    22 619

    Re : Réduction cétone avec NaBH4

    Une cétone conjuguée est une molécule où le groupe CO est couplé à une double liaison, comme dans -CH=CH-CO-.
     

  9. johny005

    Date d'inscription
    octobre 2009
    Localisation
    Québec
    Messages
    507

    Re : Réduction cétone avec NaBH4

    merci Moco
     

  10. SEP12

    Date d'inscription
    janvier 2010
    Localisation
    La Brillanne
    Messages
    421

    Re : Réduction cétone avec NaBH4

    Citation Envoyé par johny005 Voir le message
    salut à tous,
    nous avons une cétone à réduire sur une molécule qui contient une fonction ester.
    j'ai lue sur un site que le NaBH4 contrairement au LiAlH4 ne réduit pas les ester c'est vrai?

    sous quel condition se fais la synthese?
    EtOH + NaOH 15%? j'ai trouvé sa sur le meme site web qui dit que les ester ne sont pas réduite par NaBH4.

    merci de votre aide
    Un peu tradif, mais en général NaOH est utilisé avec NaBH4 pour stabiliser NaBH4 et éviter une hydrolyse trop rapide.
    Le futur m'interesse car j'ai l'intention d'y passer mes prochaines années
     

  11. johny005

    Date d'inscription
    octobre 2009
    Localisation
    Québec
    Messages
    507

    Re : Réduction cétone avec NaBH4

    merci tardive mais mieux que jamais
     


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