la vérité sur l'odeur du limonène

[mach3]

Bonjour à tous,

Voilà j'ai un problème de sources à propos des odeurs des deux enantiomères du limonène.

Selon certaines sources (dont un Nature, donc a priori crédible, et repris sur ce site: http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/enantio.htm ), le D-(+)-R-limonène sent l'orange et le L-(-)-S-limonène sent le citron.

Dans le wiki français, on trouve le contraire:

La principale source industrielle, le citron, contient du D-limonène ((+)-limonène), qui est l'énantiomère R dextrogyre[9]. L'orange, quant à elle , contient du (–)-limonène.

mais aussi

L'énantiomère S (ou L-limonène) a une odeur plus proche du pin et de la térébenthine.

Je tiens à préciser que pour mon nez, même si il n'est pas une référence, citron/orange et térébenthine c'est pas trop la même chose... En tout cas c'est relayé dans plein d'autre sites...

Dans le wiki anglais, on a d'ailleurs:

It is added to cleaning products such as hand cleansers to give a lemon-orange fragrance (see orange oil). In contrast, L-limonene has a piney, turpentine-like odor.

J'aurais plutôt tendance à croire la référence à Nature, le problème c'est que je n'ai jamais eu l'article sous la main pour vérifier.

Étant donné que je trouve tout et son contraire, j'aimerais bien savoir qu'elles sont les vraies odeurs des deux énantiomères du Limonène, avec référence biblio si possible (pas un "j'ai lu quelque part que..." ça ne m'avancera pas par rapport à maintenant). Sinon si qqn à les deux produits sous la main, qu'il me dise ce que ça sent en vrai...

merci

m@ch3
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[Fajan]

selon mes souvenirs, quand j'étais encore un débutant, je me souviens avoir réalisé l'hydrodistillation de zestes de citrons et de ceux d'orange. Après analyse de l'huile hydrodistillée par polarimétrie, le citron contenait uniquement du S limonène alors que l'orange contient un mélange de S et R limonène.

[mach3]

Intéressant. Le S sentirait donc le citron et le R autre chose (genre térébenthine? ) et le mélange des deux donnerait une odeur d'orange...

Le S qui sent le citron, ça colle avec la première option, mais donc c'est incompatible avec la seconde (wiki).

Tu es bien sûr de la chiralité? (d'ailleurs faudrait vérifier si c'est bien D-(+)-R et L-(-)-S et pas D-(+)-S et L-(-)-R ou tout autre combinaison: si le wiki est faux sur les odeurs, il est p-t faux aussi sur la stéréochimie ou le signe de pouvoir rotatoire...)

merci en tout cas.

J'attends d'autres avis

m@ch3

[Fajan]

regarde dans le catalogue sigma aldrich dédié aux fragances et aux senteurs peut etre?

[A voir en vidéo sur Futura]

[mach3]

Alors là je dois dire

quel bon tuyau!! merci!

(R)-(+)-Limonene
lemon; orange; citrus; sweet

(S)-(−)-Limonene,≥95%
((−)-Carvene; (S)-4‑Isopropenyl-1‑methyl cyclohex-
ene; (−)-p-Mentha-1,8‑diene)
herbaceous; minty; camphoraceous

bon, le S-limonène vendu n'est pas pur, donc niveau odeur ça peut être un peu différent. En tout cas ça invalide la référence à Nature... que je n'ai jamais pu lire et que j'ai juste pompée d'un autre bouquin... Et ça valide le wiki anglais.

A moins que quelqu'un aie un autre avis, une autre référence, je pense que l'histoire est quasiment réglée.

m@ch3

[mach3]

J'ai trouvé encore mieux, avec des ref en plus:

http://www.leffingwell.com/chirality/limonene.htm

il suffisait juste de taper "R limonene" dans google et non "limonene"...

m@ch3