Différence cis/trans et syn/anti
Bonsoir,
Je ne comprends pas la différence entre les isoméries cis/trans et syn/anti.
Si j'ai bien compris, dans le cas de cis ou Z les 2 substituants les plus lourds sont du même "côté" de la double liaison, et dans le cas de trans ou E ils sont à l'opposé.
Cependant il semble que pour syn et anti c'est la même chose.
Quelqu'un pourrait m'éclairer?
Merci d'avance et bonne soirée !
salut !
tu confonds 2 représentations : cis et trans sont utilisés quand on parle de plan (3D) tandis que comme tu l'as dis E et Z sont des configurations utilisées par rapport à une double liaison C=C.
cis se dit de 2 groupements (ou atome) du même côté du plan d'une molécule et trans se dit de 2 molécules qui sont chaqune d'un côté différent du plan.
à titre d'exemple : dans le cis-diméthylbutane les groupements méthyles sont du même côté du plan défini par le "rectangle" formé par les 4 atomes C.
ensuite syn et anti s'emploie quand on parle des projections de newman : dans une forme éclipsée, "syn" s'emploie quand les 2 plus gros groupements se superposent et anti se dit d'une forme décalée dans laquelle les 2 plus gros groupements sont les plus éloignés l'un de l'autre (il se font "face")
Merci pour ta réponse.
Alors si j'ai bien compris cis/trans s'utilisent pour les liaisons simples et Z/E pour les doubles liaisons uniquement?
Pour ce qui est de syn/trans, dans mon cours ce n'est pas présenté en projection de Newman. On voit juste une double liaison avec syn quand les 2 substituants les plus lourds sont du même côté et anti quand ils sont de côté opposés.
alors oui il est vrai que ces dénominations peuvent s'employer dans plusieurs cas : tu peux parler de cis/trans pour une liaison double (mais moi j'en parle toujours par rapport à un plan).
pour syn/anti pour une double liaison je ne sais pas.
Z et E s'emploient juste pour la double liaison
Mais quel est l'intérêt d'en parler pour une liaison simple?
Il y a rotation normalement quand la liaison est simple, non? Je veux dire ça ne va pas rester cis ou trans si ça "tourne", ça sera parfois l'un, parfois l'autre, non?
Bonjour,
Z et E sont réservées aux doubles liaisons.
Cis : les substituants dont on parlent sont du même coté du plan.(trans c'est l'inverse). ex (CIS)-1,3- diméthylcyclohexane
on considèrent que le cycle est plan il y a donc les 2 du même coté.
Certains (en RMN par ex) parlent de cis et trans pour les doubles liaisons. ils parlent de couplage cis (ils considèrent les H).
Mais c'est ambigu .
idem pour:
ex le (E) -2-chlorobut-2-ène ayant ses méthyles en cis (du même coté) pourra être désigné comme l'isomère cis.
On parle aussi de polymérisation cis ou trans (la référence étant l'allongement de la chaine)
Bref évitez cis et trans pour les alcènes.
