Bonjour à tous, je voudrais savoir si l'isomérisation des Alcynes se fait selon un mécanisme d'élimination de premier ordre (E1) et ensuite par tautomérie pour obtenir l'alcyne vrai (on utilise pour ça, NaNH2 dans l'ammoniac liquide). Est ce que c'est la bonne méthode ?
merci d'avance.
ps: j'ai oublié de préciser que l'alcyne de départ et disubstitués R et R'= -CH3
bonjour
le mécanisme n'est pas à réellement parler une élimination
il n'y a rien d'éliminé, c'est une isomérisation !
la base va effectivement réaliser l'abstraction d'un proton propargylique
on va passer intermédiairement par un allène
l'alcyne terminal est obtenu
son proton est relativement acide
on forme donc l'anion de façon quasi-irréversible vu la différence de pKa avec l'amidure
on n'arrive donc pas redéprotoner la position propargylique de cet anion d'alcyne terminal
bien évidemment, à l'hydrolyse, l'alcynure est reprotonné en alcyne terminal
cordialement
