Réduction d'acide en aldéhyde

[mrfastfinger]

Bonjour, qqun connaitrait-il un procédé pr réduire un acide carboxylique en aldéhyde, je suppose que le réducteur doit être moins fort que le LiAlH4 qui le réduirait jusqu'à l'alcool correspondant, si j'utilisais NaBH4 par exemple?
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[shaddock91]

Bonjour.
Tu peux tenter ta chance avec:

le Lithium tri-tert-butoxyaluminohydride (LtBAH), LiAl[OC(CH3)3]3H
ou
le Diisobutylaluminum hydride (DIBAH), [(CH3)2CHCH2]2AlH.

Réflexion faite, je ne suis même plus sûr que ça marche (à vérifier)

Sinon partir de l'ester ou du chlorure d'acide.

En dernier recours, réduire en alcool et oxyder en aldéhyde.

[mrfastfinger]

Ok, si je réduis en alcool (LiAlH4), je peux l'oxyder avec PCC pour obtenir un aldéhyde, mais j'ai vu qqpart qu'on pouvait aussi oxyder jusque l'aldéhyde avec de l'acide chromique H2CrO4 avec un catalyseur acide, ca te dit qqchose?
Merci pour tes réponses en tout cas!

[shaddock91]

Pour oxyder l'alcool primaire tu peux utiliser le:
TPAP, le PCC dans le dichlorométhane, le Dess-martin, la réaction de Swern.

Attention, toutes ces manip peuvent-être explosives...

[A voir en vidéo sur Futura]

[Samitcho]

L'oxydation d'un alcool primaire en aldéhyde peut se faire aussi en HCro3 catalyse pyridine

[shaddock91]

Merci de déterrer un sujet abordé il y a presque 3 ans et demi...