Interaction butane gauche

[Onibaque]

Bonjour à tous,

Voilà le problème sur lequel je m'arrache les cheveux depuis 2 heures: les interactions butanes gauche...
La molécule que l'on me demande d'étudier dans sa conformation cis est présenté en image jointe (il s'agit d'un cyclohexane polysubstitué).

On me demande de faire le décompte des interactions butanes gauche et 1,3 diaxiales dans chacune des conformations, afin d'expliquer une différence d'énergie potentielle de 15.5 kJ.mol-1, sachant qu'une interaction butane gauche possède une différence d'énergie potentielle de 3.65kJ.mol-1.

Seulement voilà, le bouquin décompte 4 interaction BG pour le composé de gauche et 2 interaction pour le composé de droite. Pour ma part, je n'en voyais que 0 pour chacun des deux composés.

Après avoir dessiner les projections de Newman de chacune des deux conformations, je ne vois aucun groupe méthyle en position frontale et arrière qui se voit décalé par rapport à un autre groupe méthyle. Ce qui s'observe directement par lecture de la molécule en projection plane : chaque groupe méthyle est à chaque fois espacé par 2 liaison C-C (C-C-C entre chaque substituant).

Merci d'avance pour votre aide, je suis désespéré
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[jeanne08]

Il ne faut pas chercher vraiment des groupements CH3 comme dans le butane mais des formes de chaines analogues à celles des butanes . On va regarder la difference entre les deux isomères dessines avec la numérotation des carbones que tu as faite dans la deuxième figure .
La seule difference est la position du CH3 du C3 .
- dessine la projection de Nexmann selon C3-C4 et tu verras que dans la figure de gauche l'enchainement CH3 -C3-C4- C5 - dessine une chaine de butane gauche alors que ce même enchainement est different pour la figure de droite
- meme chose avec la projection de Newmann selon l'axe C2-C3 et regarde l'enchainement CH3 -C3-C2 -C1

[Onibaque]

Ok merci je pense cerner le truc. Je viens de voir ta réponse et je vais regardé ça aujourd'hui au boulot, j'essaye de répondre tard dans la soirée, ou au pire demain.

Merci pour le coup de pouce Jeanne

[Onibaque]

Bonsoir Jeanne,

j'ai regardé de plus près votre réponse, et je vous remercie infiniment pour l'aide apportée. Je pense avoir compris le décompte de ces interaction butane gauche, toutefois, j'aimerais conforter ça avec vous. J'ai repris le dessin de la molécule que je dois étudier. J'ai entouré les interaction butane gauche dans chacun des conformères. Cela vous semble-t-il correcte ?

Car je vous avouerai avoir un peu du mal sans avoir recourt à une projection de Newman... Ce qui m'ennuie un peu, car ça prend du temps à chaque fois de dresser la projection entre chaque liaison C-C faisant intervenir un groupement méthyle.

Pour un dérivée du cyclohexane, j'imagine que la projection plane est quand même assez explicite, mais j'ose pas imaginer avec une molécule un peu plus complexe...

[A voir en vidéo sur Futura]

[jeanne08]

Oui , les formes butanes gauches indiquées me semblent correctes
Mais attention ces deux molécules ne sont pas des conformères ( on ne passe pas de l'une à l'autre par des rotations autour de simples liaisons ) , ce sont des isomères.
On remarquera aussi que les formes butane gauche n'expliquent pas la différence de stabilité entre ces deux molécules mais que l'on a l'interaction entre les CH3 assez volumineux axiaux qui joue un role important.

[Onibaque]

Merci Jeanne pour cette précieuse aide, et cette excellente pédagogie

Ce serait une joie d'être confronté à vous de nouveau à vous sur un prochain sujet

Bien cordialement

Romain