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Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

  1. dams7325

    Date d'inscription
    septembre 2011
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    289

    Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    Bonsoir, je reviens pour la 3e fois de la semaine car votre aide est précieuse ^^. Cette fois j'ai un TP qui correspond au cours à faire. Voici l'énoncé :

    I STEREOISOMERES AYANT UN SEUL CENTRE ASYMETRIQUE

    Construire leur molécule symétrique par rapport à un plan. Sont-elles superposables aux molécules initiales?
    Représenter les divers stéréoisomères en Cram. Indiquer les énantiomères R et S.

    Donc il y a deux molécules initiales l'acide 2-hydroxypropanoïque (acide lactique) et l'acide propanoïque :c asy.jpgSans titre 2.jpg


    Donc il existe seulement deux stéréoisomères pour l'acide lactique : deux énantiomères (l'un R et l'autre S):
    Sans titre 1.jpg


    cf : Etant donné que le H est dans le plan, le sens de rotation est inversé


    Merci de bien vouloir vérifier.


     


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  2. dams7325

    Date d'inscription
    septembre 2011
    Messages
    289

    Re : Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    II STEREOISOMERES A PLUSIEURS C ASYMETRIQUES :

    1) représenter tous les stéréoisomères de l'acide tartrique en Cram, Newman et Fisher en spécifiant leur config absolue et s'ils sont énantiomères ou diastéréoisomères.

    Sans titre 3.jpg

    Sans titre 1.jpg


    Il existe donc 3 stéréoisomères (je crois que la forme S,R méso n'existe pas vraiment puisque le R remporte sur le S)

    Merci de bien vouloir vérifier =).
     

  3. dams7325

    Date d'inscription
    septembre 2011
    Messages
    289

    Re : Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    Il existe donc 2 énantiomères RR / SS et 4 diastéréoisomère RS / SS et RS / RR mais je ne suis pas sur.
     

  4. dams7325

    Date d'inscription
    septembre 2011
    Messages
    289

    Re : Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    Euh non 4 énantiomères RR / SS et RS / (SR) et donc 8 diastéréoisomères RR / RS , RR / SR, RS / SS, RS / RR
     

  5. dams7325

    Date d'inscription
    septembre 2011
    Messages
    289

    Re : Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    En fait je viens de me rendre compte que c'est le 2) du II donc ce n'est pas l'acide tartrique mais l'acide 2,3-dihydroxybutandioïque désolé ^^" donc du coup je vais refaire pour l'acide tartrique
     


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  6. dams7325

    Date d'inscription
    septembre 2011
    Messages
    289

    Re : Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    Bon selon wiki l'acide tartrique est bel et bien le 2,3-dihydroxybutanedioïque alors que dans mon exo il s'agit de l'acide 2,3 dihydroxybutanoïque
     

  7. dams7325

    Date d'inscription
    septembre 2011
    Messages
    289

    Re : Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    Bon, apparemment c'est une faute je vais donc conserver l'exo d'avant et faire la même chose avec l'acide 2,3-dihydroxybutanoique : ci-joint
    Sans titre 5.jpg

    les deux énantiomères
     

  8. dams7325

    Date d'inscription
    septembre 2011
    Messages
    289

    Re : Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    Les deux énantiomères RS et SR :Sans titre 6.jpg

    Il existe donc 4 énantiomères et 8 diastéréoisomères
     

  9. dams7325

    Date d'inscription
    septembre 2011
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    289

    Re : Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    Je fais un résumé du 1) et 2) du II :

    L'acide tartrique ne possède que 3 stéréoisomères : (2R;3R), (2S;3S) et (2R;3S) car (2S;3R)=(2R;3S) donc composé méso.
    je sais que RR et SS sont des énantiomères mais étant donné que les deux autres sont identiques qu'est ce que je dois faire? Ce sont des énantiomères?

    L'acide 2,3-dihydroxybutanoique possède 4 stéréoisomères : (2R;3R), (2S;3S), (2R;3S) et (2S;3R)
    Soient 4 énantiomères et 8 diastéréoisomères
     

  10. dams7325

    Date d'inscription
    septembre 2011
    Messages
    289

    Re : Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    Help please
     

  11. mach3

    Date d'inscription
    mars 2004
    Localisation
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    Âge
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    Re : Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    Ca semble Ok pour le I

    J'entame la lecture du II

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!
     

  12. mach3

    Date d'inscription
    mars 2004
    Localisation
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    6 892

    Re : Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    Pour le I, tu as mis non superposable pour l'acide propanoïque alors que c'est superposable : l'acide propanoïque n'est pas chiral.

    Venons-en à l'acide tartrique ou acide 2,3-dihydroxybutandioïque (car oui, c'est la même chose, la première appellation est son nom trivial, la deuxième son nom systématique).

    Il y a 3 stéréoisomères, un couple d'énantiomère "thréo" (RR et SS) et une forme "méso" (RS). RR est énantiomère de SS qui lui est diastéréomère de RS, lui même diastéréomère de RR.

    Tes schémas ont l'air corrects

    pour l'acide 2,3-dihydroxybutanoïque, il y a un couple d'énantiomères "thréo" (RS et SR) et un couple d'énantiomères "érythro" (RR et SS). RS est diastéréomère de SS qui est diastéromère de SR, lui même diastéréomère de RR qui un diastéréomère de RS.

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!
     

  13. dams7325

    Date d'inscription
    septembre 2011
    Messages
    289

    Re : Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

    Bonsoir, merci pour ta réponse, j'ai tout revu en TP et corrigé mes erreurs donc aucun problème =) a+
     


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