Comment déterminer la représentation de Cram d'une molécule

[invite1903a01d]

Bonjour, j'ai un petit soucis avec la représentation de Cram des molécules.
Je connais toutes les règles:
-trait : liaison dans le plan
-pontillés: liaison en arrière du plan
-triangle : liaison en avant du plan.

Le problème que j'ai c'est que je ne comprends pas comment déterminer les liaisons dans le plan....
Par exemple :
- l'acide lactique : CH3-CHOH-COOH, on me dit dans l'exercice corrigé que CH3 et COOH sont dans le plan...Pourquoi ce n'est pas OH ou encore H qui sont dans le plan ???
- Le butan-2-ol : CH3-CHOH-C2H5, on me dit que OH et C2H5 sont dans le plan...J'aurai eu tendance a mettre CH3 dans le plan comme pour l'acide lactique du coup...

Pouvez-vous éclairer ma lanterne s'il vous plait???
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[Grupinette]

Bonjour,

Pour une représentation de Cram tu mets dans le plan de la feuille le plan de la molécule qui contient le plus de liaisons.

Voici la référence du papier à lire ! Cram D.J. 1952 - J. Am. Chem.Soc., 74, p. 2129-2165.

Cdt,

[invite1903a01d]

Pourquoi mettons OH dans le plan alors et pas CH3, car CH3 a plus de liaison que OH...

[Duke Alchemist]

Bonjour.

... Le problème que j'ai c'est que je ne comprends pas comment déterminer les liaisons dans le plan....
Par exemple :
- l'acide lactique : CH3-CHOH-COOH, on me dit dans l'exercice corrigé que CH3 et COOH sont dans le plan...Pourquoi ce n'est pas OH ou encore H qui sont dans le plan ???
- Le butan-2-ol : CH3-CHOH-C2H5, on me dit que OH et C2H5 sont dans le plan...J'aurai eu tendance a mettre CH3 dans le plan comme pour l'acide lactique du coup...

Pouvez-vous éclairer ma lanterne s'il vous plait???

Je dirais que ce n'est pas la correction mais une correction possible.

Jusqu'à preuve du contraire, pour Cram, on se moque de celle qui sont dans le plan et de celle qui ne le sont pas. Le tout est de faire attention aux configurations possibles du carbone central.
Le but est de visualiser la molécule en 3D et de déduire la configuration ou l'inverse...

Quand tu dis, "on te dit...", c'est écrit ou c'est la représentation qui te l'indique ?

Cependant, je note ici, qu'en la représentant de cette manière, le groupement le plus oxydé en haut et le résidu en bas dans le plan et les deux autres groupements en avant et en arrière permet de retrouver plus rapidement la représentation de Fischer de cette même molécule (-> configuration D et L entre autre). Peut-être est-ce là l'intérêt ?

Duke.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Grupinette]

On prend en compte le nombre de liaisons successives, donc pour OH et CH₃ on n'en compte qu'une.

Pour la représentation de Cram on place généralement la fonction prioritaire de la molécule dans le plan, sur la verticale.

La représentation de Cram sert surtout à déterminer la configuration R ou S d'isomères, donc je pense que tant que l'atome le moins prioritaire est derrière, tu peux faire une lecture directe et donc c'est ok !
Que quelqu'un me corrige si je me trompe !

[invite1903a01d]

Merci de ta réponse Duke.

Ce que tu es en train de me dire c'est qu’en fait il existe plusieurs représentation de cram pour cette molécule??
J'ai su que OH et COOH étaient dans le plan car ils l'ont dit clairement dans la correction de l'exercice. Donc il doit bien y avoir une raison pour mettre OH dans le plan et pas CH3...:/

Je n'ai jamais vu la représentation de fisher. J'ai juste cette de Cram et celle de newmann

[Grupinette]

Pour la représentation de Cram on place généralement la fonction prioritaire de la molécule dans le plan, sur la verticale.

C'est ce que j'ai noté ici, on place sur la verticale la fonction prioritaire, ou la plus oxydée, ici alcool ou acide carboxylique.

[invite1903a01d]

Je suis énervante quand je comprends pas...^^
Tu as mis que la fonction la plus oxydée est placée sur la verticale. Mais comprends tu pourquoi CH3 pour l'acide lactique est placé dans le plan et pas OH...
En fait les deux molécules que j'ai mis dans mon premier message sont un peu contradictoires je trouve...

[Grupinette]

Pour lire la configuration de la molécule il faut que le plus petit groupement soit derrière. Donc une fois que tu as mis le groupement le plus oxydé en haut et le plus petit derrière, tu n'as plus le choix pour les 2 autres, c'est imposé par la configuration.

[invite1903a01d]

Comment ça c'est imposé par la configuration ???

[Grupinette]

Le butan-2-ol est une molécule chirale, tu auras donc 2 configurations possibles, 2S ou 2R.
Voilà un schéma pour t'éclairer :

Le 2S à gauche, et le 2R à droite !
Tu vois bien que si tu dessines tes 2 isomères avec le même squelette, une fois que tu as mis le COOH (le plus oxydé) en haut et le H (le petit) derrière, ce n'est pas toi qui décide où mettre les 2 autres, mais bien la configuration !

[invite1903a01d]

Merci énormément de ta patience
Maintenant c'est plus clair pour moi ^^

[invite1903a01d]

Et comment sais-tu que c'est un S ou un R ??

[Grupinette]

Quel est ton niveau d'étude ?

[invite1903a01d]

J'ai un Bac S, donc j'ai encore eu les cours de l'ancien programme. Maintenant je suis en prépa kiné, et j'avoue que je rame un peu sur les énantiomères!

[HarleyApril]

Bonsoir

Si tu as du mal avec les représentations dans l'espace, je te conseille ce qui suit.
Tu fais la représentation que tu peux pour Cram (comme l'écrit Duke, il n'y a pas une seule représentation de Cram mais plusieurs).
Ensuite, si le substituant le moins prioritaire est derrière, tu peux déterminer la configuration absolue.
S'il n'est pas derrière, tu intervertis le substituant qui est derrière (peu importe son numéro) avec le substituant numéro 4. Comme tu as interverti, tu as le mauvais résultat. Un exemple : http://forums.futura-sciences.com/ch...ml#post3328823

cordialement

[Grupinette]

Alors tu places le groupement le plus oxydé en haut, le H derrière et là tu regardes dans quel sens tournent les 3 autres groupements par ordre de priorité.
S'ils tournent dans le sens des aiguilles d'une montre ton composé est R, sinon il est S.

Par exemple pour le butan-2-ol par priorité tu as : -OH > -C₂H₅ > -CH₃, sur le dessin de gauche tu vois que ces groupements tournent dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, le composé est donc S.
A droite, ça tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, le composé est R.

Il faut maintenant s'entrainer à lire ça !
Bon courage,