Problème de réactivité en chimie organique

[-yakari-]

Bonjour,

j'ai quelques soucis en chimie organique...J'aimerais bien qu'on m'explique un peu la méthodologie à savoir quelles questions se poser au départ pour trouver le résultat d'une réaction et comment l'aborder.

Car c'est le principal problème que j'ai avec cette matière. En effet quand on doit deviner le produit d'une réaction on doit suivre une méthode basée sur les effets électroniques, les orbitales...
Or prenons un exemple : le 3-méthyl,4-bromohexane réagit avec le CH3OH. "L'intello" de ma classe me disait alors que la méthode à appliquer est de trouver qui est le "delta+" et qui est le "delta-".
Du coup je me dis que le brome étant l'élément électronégatif de la chaîne, le "OH-" de CH3OH va "attaquer" le carbone lié à ce brome pour le substituer car le brome est un bon groupe partant... Or d'après la correction ce n'est pas ce qui se passe. J'ai bien entendu compris la réponse qui est très simple mais c'est plutôt un problème de méthode qui me tracasse.
Tout ça pour dire que je pourrai ne pas trouver le bon produit à cause de ce problème si je me retrouvais dans un autre cas autrement plus complexe où je ne retomberais pas sur mes pattes si je me trompais de méthode dès le début.

Pouvez-vous donc m'expliquer et SURTOUT m'aider quant à la méthodologie à appliquer à chaque fois que l'on doit trouver le résultat d'une réaction. De cela dépend ma réussite dans cette matière très importante à mes yeux.

J'en appelle à tous les maîtres de chimie HarleyApril, benjystar... et j'ai oublié les autres :P merci d'avance!
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[Mr.Blue]

Bonjour,

Je ne suis ni maître de chimie ni maître Jedi mais à ma connaissance il n'y a pas de règle universelle pour trouver le résultat d'une réaction. La chimie organique ne serait pas si riche, si complexe et de fait si intéressante sinon !
Disons qu'il existe quelques grandes classes de réaction (acido-basique, oxydo-réduction, substitutions, éliminations...) qu'il faut connaître et savoir identifier. Lorsque tu découvres la structure d'une molécule pour la première fois, demande toi d'abord quel genre de réaction elle pourrait subir. Ensuite regarde avec quel(s) autre(s) réactif(s) cette molécule est mise en réaction. Essaie d'identifier quel type de réaction ce réactif peut entraîner. Ici tu as détecté la nucléophilie possible du méthanol, c'est bien mais comme tu l'as constaté ce n'est pas suffisant. Regarde ensuite les conditions de la réaction (température, pression, catalyseurs). Écris les différentes réactions plausibles (leur nombre varie en fonction de ton niveau d'études et de ta "culture" chimique). Demande toi enfin quel est le produit le plus stable parmi ceux que tu as trouvé.

Voici mes conseils, je t'encourage à toujours continuer d'essayer de comprendre le pourquoi du comment cela te sera toujours bénéfique, mais malheureusement il va aussi falloir que tu apprennes un certain nombre de réactions par cœur...

Bon courage en tout cas !

PS: garde toujours dans un coin de ta tête que les réactions qui "marchent" sur le papier ne se produisent pas toujours dans ton ballon, garde un œil critique et observateur

[-yakari-]

D’accord par exemple là on pouvait noter aussi le pouvoir basique de la fonction alcool du méthanol...Mais il y a bien une réaction qui prime sur les autres n'est ce pas? Comment faire pour l'identifier et qu'est ce qui explique qu'un produit sera majoritaire par rapport aux autres? Seulement sa stabilité? Merci en tout cas, cela m'encourage à persévérer

[-yakari-]

Ah oui aussi pourquoi as tu dit que ce n'était pas suffisant? En quoi ma réponse n'est pas la bonne ? Ça m'a l'air correct pourtant...

[A voir en vidéo sur Futura]

[Mr.Blue]

Écris moi la réaction complète, ce sera plus simple pour te répondre.

[-yakari-]

Sans titre.png Bon c'est fait à l'arrache mais j'espère que tu comprendras. Je précise que le CH3 en bas est en arrière du plan à coté d'un H qui est à l'avant du plan. Au passage si tu peux deviner à quoi correspond le E, car j'ai fait ce schéma d'après mon cours et j'ai oublié ce que cela signifiait, j'hésite entre élimination et E pour E/Z mais ça n'a pas trop de sens je ne suis pas sur...Merci!

[-yakari-]

Mince je crois que sur l'image j'ai oublié un + à l'état de transition pour le carbocation formé par le départ du brome. Du coup je comprends (un peu) mieux mais toujours pas ni ce E ni pourquoi il y a 3 produits. De plus dans mon cours, j'ai marqué que les solvants protiques favorisent les carbocations, pourquoi?

[HarleyApril]

bonsoir

petite nuance, ce sont les solvants dipolaires qui stabilisent les carbocations

ici, E et Z concernent la stéréochimie de la double liaison :
E (de entgegen) correspond aux subsituants en positions éloignées
Z (de zusammen) correspond aux subsituants en positions proches
(on considère la position relative du substituant prioritaire d'un côté de la double liaison avec le substituant prioritaire de l'autre côté)

dans le cas présent, d'un côté de la double liaison, tu as H et CH3CH2, le prioritaire est CH3CH2
de l'autre côté (à droite), tu as CH3 et CH2CH3, le prioritaire est CH2CH3
Sur le dessin du haut, les substituants éthyles ne sont pas du même côté de la double liaison, le produit est donc E

Cordialement

[Mr.Blue]

Ce qui me gène dans cette réaction c'est que normalement elle nécessite une base forte qui va arracher un hydrogène après le départ du bromure. J'aurais mieux vu CH3O- à la place de CH3OH. Quoiqu'il en soit, essaie de trouver par toi-même pourquoi il y a 3 produits, pour cela écris bien la structure du carbocation intermédiaire et regarde comment il peut évoluer. La stabilité de l'alcène final te permettra d'expliquer pourquoi tel produit est majoritaire.

[HarleyApril]

par chauffage, on va finir par former le carbocation

par contre, avec une base forte, on risque d'évoluer vers un mécanisme E1CB

[-yakari-]

Mais le carbocation est bien le C lié au brome après que celui ci part? Du coup cela expliquerait que le H, lié au C en position alpha, soit labile afin de combler la charge + (le doublet créant la double liaison) ?

[HarleyApril]

oui, c'est bien ça

par contre, le produit du bas pose problème : il a huit carbones au lieu de sept ...

[-yakari-]

Oui en effet, j'ai commis une erreur dans le schéma, c'est un H qui se trouve à gauche du CH3 et non pas un 2ème CH3.