Produits secondaires d'une synthèse

[dams7325]

Bonjour,

Lorsqu'on fait réagir un organomagnésien avec un ester est-ce que l'on a en fin de réaction (après hydrolyse) HOMgX et EtOMgX comme produits secondaires ? Merci d'avance
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[Sethy]

En fait, c'est un peu plus complexe. Les deux produits que tu cites sont effectivement le résultat apparent de la réaction.

Avant hydrolyse, le second existe. Après, il suffit d'aller voir le pkA du couple EtO-/EtOH pour savoir ce qu'il va se passer. Si l'hydrolyse se faisait à pH neutre, le premier pourrait s'envisager, mais il est plus habituel de penser que :

2 "HOMgX" > Mg(OH)2 (insoluble) + MgX2 (soluble).

A nouveau en milieu acide, que va-t-il se passer ?

[dams7325]

Merci de ta réponse, en milieu acide je pense à une protonation de EtO- pour former l'éthanol, mais l'hydrolyse que j'ai faite s'est faite uniquement en présence d'eau (il n'y avait pas d'ajout d'acide faible comme NH4Cl).

[Sethy]

La question demeure la même, quelle est le pkA du couple EtO-/EtOH.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Sethy]

Où alors, tu raisonnes par l'absurde.

Que devient le pH de ton Ricard quand tu y ajoutes de l'eau ...

[dams7325]

Le pKa de ce couple est 16 et celui de l'eau est de 15.7 (ou 14). Donc oui on peut protoner.

[Sethy]

Oui, et même dans une solution (aqueuse) saturée de NaOH, ça va protoner.

[dams7325]

Donc en fait cette réaction permet de créer 2 HOMgX (décomposé en MgOH2 et MgX2) et de l'éthanol?