Mésomérie et réaction à partir d'alcène.

[jeprendsmaplume]

Bonjour,
Suite à une série de qcm que j'ai faite, j'aurai quelques questions à vous posez, car je ne comprends pas certaines réponses :
- concernant la mésomérie : on a un styréne avec un Cl sur le C de CH=CH se trouvant coller au cycle en méta. J'ai fait les formes mésomères et j'en ai trouvé 3. Est-ce bon ? car le qcm indiquait les 2 premières et disait "il manque une des formes mésomères de cette molécule" et il est noté faux.
- autre qcm : "l'hydratation acido-catalysée est une addition électrophile". Je sais que cette réaction est nucléophile avc H2O comme nucléophile, mais la première étape met en jeu un H+, alors peut-on dire que cette réaction est d'abord une addition électrophile puis une addition nucléophile ?

Merci d'avance pour vos réponses .
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[moco]

Hélas ! Tu ne t'exprimes pas clairement. Ton explication que je recopie ici en italique est difficile à comprendre.
On a un styréne avec un Cl sur le C de CH=CH se trouvant coller au cycle en méta.
Qu'est-ce que c'est que le "C de CH=CH" ? Il y a deux atomes C à CH=CH. D'autre part, on peut trouver une telle double liaison partout dans le cycle et en chaîne latérale… Est-ce que tu veux parler d'un 1-chloro-3-vinylbenzène ?

[HarleyApril]

bonsoir

électrophile ou nucléophile ?
dans tous les cas, on pourrait trouver un côté électrophile et un autre nucléophile.
On fait plus la différence en cherchant quel est le réactif qui va déclencher la réaction.
Ici, qui est le réactif qui déclenche tout ?
C'est le proton, il se fait attaquer par la double liaison ... La double liaison n'est pas un bon nucléophile.
On a donc un mécanisme qu'on dira électrophile.

Si tu prends une SN2 d'un halogénoalcane avec une amine, tu peux dire que l'halogénoalcane joue un rôle d'électrophile et ce n'est pas totalement faux. Cependant on range cette réaction dans les substitutions nucléophiles parce que l'amine est un bon nucléophile.

Cordialement

[jeprendsmaplume]

Ok merci pour ta réponse , c'est beaucoup plus clair . Voici la photo de ma molécule, c'est vrai que je n'ai pas été très claire dans mon énoncé.

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Dans ta molécule, il n'y a pas de chlore en méta ! Il n'y a rien en méta !! Ta molécule est le 2-chlorovinylbenzene !