Effet mésomère

[Cech]

Salut !



Dans cette exemple, j'ai cru remarqué qu'on perd des électrons entre les deux formes raisonnantes ! La première forme a 3 liaisons sigma et deux liaisons pi. Alors que la deuxième n'a qu'une seule liaison pi donc il y a deux électrons en moins.
Pour compenser il faudrait deux carboanions (qui ont un électron en plus) mais on a un carbocation et un carboanion ce qui au final laisse toujours ces deux électrons perdus dans la nature ! Qu'en dite vous ? Je crois qu'il y a un truc que j'ai pas bien compris dans tout ça ^^.
-----

[Sethy]

Le mieux est de considérer que chaque atome apporte 1 électron pi.

Dans la 2ème molécule, tu as 0 électron sur le premier atome (+), 1 sur le second et le troisième et 2 sur le dernier (-) : 0+1+1+2 = 4, c'est OK.

[Kemiste]

Bonjour,

Tout d'abord, on parle de carbanion et non de caboanion.

Si on regarde la première forme mésomère, un des doublets de la double liaison C=C (celle du "bas") vient se "rabattre" au niveau de la liaison simple C-C (celle du "milieu") afin de former une double liaison. Le carbone en début de chaîne ne formant plus que 3 liaisons porte donc une charge positive. Un doublet de la double liaison C=C (celle du "haut") vient se "rabattre" sur le C terminal afin de former un carbanion. Ce carbanion porte donc un doublet non liant.

Pour la forme mésomère "rouge" c'est le même principe, un des doublet de la double liaison C=C "centrale" vient se "rabattre" au niveau de la liaison simple C-C du "bas" afin de former une double liaison.

Enfin, pour la forme mésomère "bleue", le doublet non liant du carbanion vient se "rabattre" au niveau de la liaison simple C-C du "haut" afin de former une double liaison et un des doublet de la double liaison "centrale" vient se "rabattre" sur le deuxième carbone en partant du bas afin de former un carbanion qui porte donc un doublet non liant.

Tu peux donc voir que dans chacun des cas tu n'as perdu aucun doublet, ils se sont déplacés.

[Cech]

Salut Sethy.

Merci pour la réponse :

2 sur le dernier (-) : 0+1+1+2 = 4, c'est OK.

Super, pourquoi deux sur le troisième ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Cech]

Salut Kemiste.

Tout d'abord, on parle de carbanion et non de caboanion.

C'est compris !

Si on regarde la première forme mésomère, un des doublets de la double liaison C=C (celle du "bas") vient se "rabattre" au niveau de la liaison simple C-C (celle du "milieu") afin de former une double liaison.

Je note les carbones en partant de la gauche. Je vois que le l'électron de C2 de la liaison pi C1=C2 se "rabat" pour former la liaison pi C2=C3, ce qui laisse le C1 avec un électron, et c'est là qu'est mon problème.

Un doublet de la double liaison C=C (celle du "haut") vient se "rabattre" sur le C terminal afin de former un carbanion. Ce carbanion porte donc un doublet non liant.

Ok, merci.

[Kemiste]

Je note les carbones en partant de la gauche. Je vois que le l'électron de C2 de la liaison pi C1=C2 se "rabat" pour former la liaison pi C2=C3, ce qui laisse le C1 avec un électron, et c'est là qu'est mon problème.

Ok je crois voir où est le problème. Comme je l'ai dit, c'est le doublet qui se rabat et un doublet = 2 électrons. Au niveau de C1 et C2 tu as tout d'abord une double liaison (4 électrons) et une fois que le doublet se rabat il n'y a plus qu'une liaison simple (2 électrons). Le C1 ne porte donc pas d'électron célibataire. Il forme juste 3 liaisons simple avec 2 H et 1 C.

[Cech]

Ok je crois voir où est le problème. Comme je l'ai dit, c'est le doublet qui se rabat et un doublet = 2 électrons. Au niveau de C1 et C2 tu as tout d'abord une double liaison (4 électrons) et une fois que le doublet se rabat il n'y a plus qu'une liaison simple (2 électrons). Le C1 ne porte donc pas d'électron célibataire. Il forme juste 3 liaisons simple avec 2 H et 1 C.

Ah oui merci ! C'est ça vous avez perçu ce que je ne comprenais mal.
En fait la double liaison C1=C2 se "rabat" sur C2-C3 qui devient C2=C3 avec formation d'un carbocation en C1.
Il y a une deuxième double liaison, la double liaison se "rabat" t-elle sur le C4 formant un carbanion ?

[Kemiste]

Ah oui merci ! C'est ça vous avez perçu ce que je ne comprenais mal.
En fait la double liaison C1=C2 se "rabat" sur C2-C3 qui devient C2=C3 avec formation d'un carbocation en C1.
Il y a une deuxième double liaison, la double liaison se "rabat" t-elle sur le C4 formant un carbanion ?

C'est un peu près ce que j'ai dit dans mon explication. Mais tu as bien compris l'idée. Sauf que ce n'est pas la double liaison qui se rabat mais un doublet de la double liaison. Si toute la double liaison se rabattait il n'y aurait plus de liaison entre C1 et C2, et C2 porterait 2 doublets non liant...

[Cech]

Oui pardon c'était sous entendu ^^.

Bonne soirée.

[Kemiste]

Pas de soucis! Tant que tu as compris c'est le principal!

Bonne soirée

[Cech]

Kemiste j'ai une autre question excusez moi si je vous embête, je pense avoir compris vos explication enfin c'est plus une remarque que j'ai vu en refléchissant à votre réponse, en fait pour le carbanion si le carbone est hybridé sp3 alors toutes les cases quantiques sont pleines 1s2 à sp3. C'est une situation que je connaissais plus quand le carbone était sous forme neutre... Ca signifie quelque chose d'intéressant ? (Je suis curieux lol).

[Kemiste]

Déjà pas la peine de me vouvoyer Ensuite, je ne comprend pas trop la question...

[Sethy]

Salut Sethy.

Merci pour la réponse :


Super, pourquoi deux sur le troisième ?

Il n'y en n'a qu'un sur le 3ème.