Bonjour
On sait que l'asparate comporte 3 groupement dont 2 acides et 1 amine
On a 3 PKa de valeurs respectives 2.1, 3.8, 9.8
Logiquement le pka (9.8) est celui de la fonction amine
et 2.1 3.8 des fonctions acide
Est ce que 2.1 est celui du COOH en alpha ? pourquoi ça ne serait pas le contraire ?
j'ai trouvé que les PKa des fonctions acide carboxylique sont d'autant plus bas que l'effet inducteur du groupement NH2 est important
Pouvez vous m'expliquer ce que l'effet inducteur ?
Merci
l'effet inductif est due à l'électronégativité. Quand un carbone porte des groupements éléctronégatifs (halogènes, hydroxyde, amine...) sa densité électronique baisse car les électrons sont plus souvent du coté des atomes électronégatifs. C'est l'effet inductif attracteur.
Si vous placez des groupements électronégatifs sur le carbone en alpha d'un acide carboxylique, vous baissez la densité électronique de ce carbone et conséquemment de la fonction acide. Le proton partira plus facilement car il y a moins de charge négative pour le retenir (on peut aussi regarder dans l'autre sens, il y a moins de charge négative dans le carboxylate et il attrape donc le proton avec plus de difficultés).
On peut avoir des effets inductifs donneurs, c'est le cas avec les chaines alkyles, plus elles sont longues, plus elles ont cet effet. C'est pour cela qu'un acide carboxylique voit sont pKa baisser quand sa chaine s'allonge. La densité électronique de la fonction acide est augmenté ce qui défavorise la forme ionisée : la charge négative est plus forte, le proton a du mal à partir et inversement, la forme carboxylate attire le proton plus fortement.
m@ch3
Never feed the troll after midnight!
Merci beaucoup pour t'as reponse c'est plus clair ^^
