Bonjour à tous :
J'aimerai connaître le mécanisme d'échange nucléophile entre un chlorure d'alkyle et l'iodure de sodium en solution dans l'acétone . Pourquoi l'anion iodure I- est très nucléophile ?
Merci par avance et meilleures salutations .
Ce n'est pas tout à fait cela. L'iodure est moins nucléophile que le bromure ou le chlorure, mais l'équilibre est déplacé en sa faveur parce que les chlorures et bromures de sodium sont insolubles dans l'acétone et disparaissent du milieu réactif
Dernière modification par Resartus ; 30/08/2015 à 15h53.
Salut, le mécanisme d'échange est de type SN2.
Pour ce qui est de l'expulsion du chlorure au profit de l'iodure, il y a deux facteurs :
1. La notion théorique, c'est qu'un nucléophile mou réagira préférentiellement avec un éléctrophile mou, et pour peu que ta chaîne soit d'une longueur respectable (+3C), ton carbone sera un électrophile mou. Or, l'iodure est un nucléophile plus mou que le chlorure.
2. La solvatation de l'iodure vs chlorure. La solvatation de l'iodure est souvent moins bonne que la solvatation des autres ions chargés en solution. Ainsi, même si la liaison C-Cl est plus forte que la liaison C-I, les chlorures ne déplaceront pas les iodures. Parce qu'ils sont mieux solvatés, et plus dur que les iodures.
L'iodure est donc un bon nucléophile (mais peu devenir moins bon nucléophile que le chlorure en fonction des solvants) et un bon nucléofuge.
Il pourra aisément déplacer le Cl ici, mais sera incapable de déplacer une alcoolate par exemple, à cause de la force du lien C-O.
Et sera aisément lui même déplacé (beaucoup plus facilement que n'est déplacé un Cl) par un bon nucléophile, de par la faiblesse de la liaison C-I.
C'est une des raisons pour lesquelles l'ion iodure est parfois utilisé comme catalyseur. Il déplace rapidement les Cl sur les chloroalcanes, et un nucléophile déplace ensuite l'iodure. Si le nucléophile qu'on souhaite attacher doit s'occuper lui même du déplacement du Cl, cela prend plus longtemps.
Dernière modification par Alchi1 ; 30/08/2015 à 22h19.
Bonsoir
Je ne comprends pas ce que tu expliques au point 2 et surtout, je ne suis pas d'accord avec. Relis ce qu'écrit Resartus qui va exactement dans le sens inverse (et qui est véridique).La solvatation de l'iodure est souvent moins bonne que la solvatation des autres ions
Cordialement
