R ou S dans une grande molecule ?

[vieuxfreres]

Bonjour à tous , je sais que la nomenclature R OU S revient souvent dans le forum, j'ai compris globalement le truc , je sais par exemple que quand l’hydrogène est vers l'avant il faut simplement inverser le sens !

Le problème est que dans une grande molécule type acides aminés faut il prendre en compte toutes les liaisons ? Exemple :

COOH-CHNH3-C*OH-CH3

Par exemple pour le C* que j'ai noté , le 1 er serait donc OH est le deuxieme faut il prendre tous le reste du genre CHNH3COOH pour comparer au CH3 du dessous ?

Je ne sais pas si c'est très clair mais simplement je ne comprend plus lorsqu’il y a plusieurs groupement de part et d'autre . Je comprend simplement quand il y a 4 substituants simple
MERCI d'avance et bonne journée!
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[Oxbow-]

R ou S c'est uniquement sur un carbone asymétrique ou stéréocentre. Donc par définition ton carbone sera lié à 4 trucs différents et faudra les classer par priorité. C'est pas parce que c'est H que tu inverse c'est parce que H a la priorité la plus basse et c'est celle qui a la priorité la plus basse que tu mets derrière, après ça peut être autre chose que H mais oui souvent c'est H.
Après si tu butes parce que ton carbone est lié à deux fois le même atome, ben tu continue jusqu'à la première différence.
Ils sont forcémment différents sinon c'est pas un stéréocentre et y a pas de R ou S.

Après sur une grosse molécule tu peux en avoir 50 de stéréocentres R ou S sur une même molécule ça ne change pas le problème ^^

par exemple pour COOH-CHNH3-C*OH-CH3 si ton C est lié à ces 4 le 1 ça sera CH3, après CHNH3 car y a un N, après COOH car y a un O qui vaut plus, puis enfin OH.

[vieuxfreres]

Très bien merci donc j'essaye de prendre tout le groupement est de trié par ordre de priorité : par exemple j'ai un carbone qui est relié a un groupement CH3CH2CH2NH3 je peux faire passer le N en deuxième après le carbone ou je dois respecter un ordre tout de même ?

[jeanne08]

Je reecris la molécule que tu donnes !
: HOOC- CHNH2-C*H(OH)- CH3 et tu étudies les priorités sur le carbone C* :
- tu regardes ce qui est directement accroché au C* :H ,C(de CH3), C(de CHNH2) et O )de OH) : O est prioritaire sur des 2 C et enfin H est le dernier
- tu départages les deux C accrochés en regardant ce qui est accroché à chacun d'eux : C (de CH3) porte 3H et C (CHNH2) porte C ( celui de COOH) , H et N et le N est prioritaire donc le CHNH2 l'emporte sur CH3

Voilà , tu fais ce travail pour chaque carbone asymétrique de la molécule etudiée

[A voir en vidéo sur Futura]