Bonjour,
je me demandais si dans une molécule on était oblige d'avoir un composé mésomère? parce qu'on dis que pour avoir un composé mésomère faut au minium é Carbones asymétriques, ce qui est le cas içi, mais pour avoir un composé méso, faut qu'il soit de type ( configuration ) SS et RR non?
Merci d'avance.
je corrige : 2 carbones asymétrique
Le mot "mésomère" n'a rien à faire ici ... attention ne pas confondre " formules mésomères" ( une histoire de structure électronique) et composé "méso"
Lorsqu'une molécule a 2 C asymétriques on a 4 stéréo-isomères : C1R-C2R et C1S-C2R et C1S-C2S et C1S-C2R
Si ces deux carbones asymétriques jouent le même role ( ce qui n'est pas le dans l'exemple donné) c'est à dire portent l'un et l'autre les mêmes groupements alors on n' a pas besoin de mettre des numéros 1 et 2 donc on a seulement 3 stéréoisomères CR-CR et CS-CR ( identique à CR-CS) et CS-CS . Le stéréoisomère CR-CS est identique donc superposable à son image dans le miroir ( CS-CR) donc il n'est pas chiral et c'est celui là que l'on appelle "meso"
Merci beaucoupmais donc dans cet exercice j'ai une configuration R,S et S,R mais les groupements ne sont pas identiques donc ce n'est pas un composé méso, c'est bien ça?
et non pardon les groupements sont identiques mais faut regarder la disposition spatial aussi ou pas ?
merci
On dit que les 2 C asymétriques jouent le même role s'ils portent les mêmes groupements : ex: CH3 - C*H (Cl) - C*H (Cl)- CH3 tu vois que les 2C* portent chacun H, Cl , CH3 et l'autre C*(portant H, Cl et CH3). Dans ce cas on a un stéréoisomère "meso" ( non chiral ) et un couple d'énantiomères lorsqu'on construit les molécules dans l'espace.
donc dans mon exercice j'ai bien un composé méso la première molécule avec la dernière? vu que j'ai une configuration R,S et S,R avec les mêmes groupements ?
Merci infiniment
Bonsoir.
Un composé méso doit présenter un plan de symétrie. Les deux carbones asymétriques (dans le cas d'un composé à deux carbones asymétriques comme dans l'exemple que tu donnes) doivent donc porter les mêmes substituants, ce qui n'est pas le cas ici.
ahh okk merci, en faite je comparais 2 molécules comme içi le 1 et le 4 mais faut regarder la molécule à 2 centres asymétrique..
