Bonjour
J'ai fait un TP sur les acides aminés et je n'arrive pas à interpréter un résultat.
Principe : Le formol a la propriété de réagir avec la fonction amine non protonée pour former un dérivé N,N dihydroxyméthylé (favorisée en milieu légèrement basique). Le formol peut se condenser en forme anionique de l'acide aminé et déplacer l'équilibre dans le sens de la formation de cette forme anionique. Ce déplacement induit la formation d'un ion H+ d'où diminution du pH de la solution. Comme la concentration en ion H+ libéré est proportionelle à la concentration en acide aminé, la réaction permet le dosage éventuel de l'acide aminé en question par titration avec NAOH des ions H+ libérés.
J'ai du dans un tube à essais mettre 4ml de glycine et 2 gouttes de phénolphtaléine et ajouter de la soude jusqu'au virage au rose. Puis dans un second tube, mettre 4ml de formol et 2 gouttes de phénolphtaléine et ajouter de la soude jusqu'au virage au rose. Ensuite, on mélange les deux solutions. On observe une décoloration. On ajoute de la soude jusqu'à ce que la recoloration se fasse.
La question est pourquoi il faut plus de soude pour neutraliser le milieu ?
Je sais que le formol réagit avec la fonction amine et donne un dérivé. La glycine peut donné une réaction acido basique comme celle ci
NH3 + CH2CO2H + H2O -> NH3 + CH2CO2- + H3O+
Mais avec la dérivation du formol la réaction sera RCO2H + H2O <=> RCO2- + H3O+
mais je n'arrive pas à faire le rapprochement...
Merci d'avance
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