Acide et base , et Pka

[JaneJone]

Bonjour j'aurais une question concernant les acides bases
J'ai un exercice dans lequel on me dit : soit un médicament possédant 2 grr chimiques fonctionnels ionisantes
1groupement acide carboxylique avec un pkA1 = 4,5 et un groupement hydroxyde aromatique ou phénolique ( avec un pka2= 9,5 . On demande sur la groupement hydroxyde aromatique est une base et la réponse est oui , cela est il bien du au Pka de 9,5 ? Car cela voudrait dire que le composé lorsqu'il est mis en contact avec de l'eau va se dissocier pour donner des OH- qui peuvent entrer dans l'équilibre d'auto-ionisation de l'eau et former de l'eau et donc diminuer la concentration de H30+ ?
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[Resartus]

Bonjour,
Votre QCM me semble faux, s'il écrit qu'un hydroxyde aromatique est une base.

C'est plutôt un acide faible, et la réaction est la perte de l'hydrogène terminal (c'est donc bien un ACIDE) pour donner la base conjuguée Ph-O (-)
(un phénolate). Compte tenu du pKa, cette réaction demande évidemment un milieu très basique supérieur à 10...Il est donc non ionisé en pH neutre.


Ceci dit, il peut aussi, en y mettant les moyens, se comporter comme une base, en captant un H+ pour former l'acide conjugué TRES FORT Ph-OH2 (+), dont le pka est très inférieur à zero (donc il faut utiliser un superacide, et impossible d'avoir cette réaction dans l'eau... Mais je doute que ce soit cela qu'on vous demande à votre niveau d'étude...)

[JaneJone]

Oui, merci pour votre réponse, cela me paraissait aussi bizarre. Que voulez vous dire par le fait que la réaction demande un milieu très basique ?

[HarleyApril]

Comme Resartus l'a expliqué, le pKa d'un phénol est vers 10. Pour le déprotonner, il faut donc être à un pH clairement supérieur à 10. A pH 10, on n'a que la moitié du phénol sous forme de phénate.

ArOH = ArO- + H+ pKa~10

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[JaneJone]

D'accord merci, donc c'est acide vraiment faible. Mais du coup pour savoir si un composé chimique est une base ou un acide , on ne peut pas se fier aux Pka et pKp, il faut connaitre leur formule chimique et voir si ils peuvent céder un proton ou en accepter ?

[HarleyApril]

Si un produit a un pKa, c'est qu'il peut céder un proton !
Tu peux donc t'y fier

Cordialement