Substitution radicalaire sur benzène ?

[danbecker]

Bonjour,

Je me demandais s'il était possible pour un benzène de subir une substitution radicalaire sous la forme du schéma ci-dessous.

-----

[ChemHelp]

Cette réaction ne me semble pas réellement favorable, le benzène est très riche en électrons sous forme radicalaire, bien que le radical benzène existe.
Par contre, la bromation radicalaire de la position benzylique (CH3 du toluène) est très facile !

[danbecker]

Merci pour votre réponse. Oui j'avais effectivement vu pour le méthyl du toluène et c'est d'ailleurs de là que je me suis posé la question pour un simple benzène.
Donc vous dites que ce n'est pas favorable, serait-ce bien vis à vis de l'addition radicalaire qui serait favorisée ?

[HarleyApril]

Bonjour

L'halogénation radicalaire du benzène conduit à une addition et non à un arrachement d'un atome d'hydrogène.
Avec le dichlore, on obtient le lindane (hexachlorocyclohexane).

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[danbecker]

D'accord, merci beaucoup pour vos réponses !