Réactivité entre groupe amine et groupe alcool

[Bill.Lee]

Bonjour,

Je voudrais faire réagir sur du 2-aminophénol de l'acide chlorhydrique, le proton H+ va réagir sur le groupement amine ou alcool ?

Merci
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[melbo]

Premièrement un groupe hydroxy sur une double liaison s'appelle une fonction énol (phénol) et ça ne réagis pas tout le temps comme un alcool, car c'est en équilibre avec la fonction cétone.

L'acide chlorhydrique ne peut pas halogéné l'énol, si oui sont rendement doit être pourri.
On ne peut pas faire une déshydratation car de 1 l'acide contient trop d'eau et de 2 c’est sur un cycle aromatique.

Et pour l'amine elle va faire une réaction acide base

[moco]

Bonjour,
Voyons Melbo !
Un phénol n'est pas un énol ! Il n'est pas en équilibre avec une fonction cétone !

[melbo]

oups
J'ai dit une connerie. Mais la réactivité d'un alcool et d'un phénol reste pas pareil. Et la réaction avec l'acide chlorhydrique est sauf erreur de ma part impossible ou très compliquée

[A voir en vidéo sur Futura]

[Bill.Lee]

Déjà y a pas de fonction cétone sur la molécule ? Pourquoi vous dites qu'il s'équilibre avec le cétone ?

Et je viens de me rendre compte que l'acidité d'un phénol est augmenté par la résonance qui stabilise le phénolate (je peux me tromper) et c'est donc pour ça que ça ne réagira pas avec l'acide chlorhydrique ?

[Tueurdevampires]

Le groupement amine va dégager avec de l'acide chlorhydrique à 60% minimum et à 80°C minimum.

C'est toujours le pôle obtu de la molécule qui dégage en premier en fonction de la force d'un acide et de la température, ensuite entre en deuxième paramètre l'électronégativité précise au point précis de la molécule, si y'a deux poles symétriques entre un N et un O lequel va dégager en premier: le O parce que il a deux liaisons covalentes donc un manque d'électrons. Ensuite entre le dernier paramètre qui est l'électronégativité réelle de l'atome en question, entre un Na et un K par exemple, c'est Na qui dégagerait en premier parce que il est plus positif que Na.

[HarleyApril]

bonsoir

Déjà y a pas de fonction cétone sur la molécule ? Pourquoi vous dites qu'il s'équilibre avec le cétone ?

Dans le cas des phénols, on n'observe généralement pas l'équilibre céto énolique car la résonnance du noyau aromatique stabilise fortement la forme énol.

Et je viens de me rendre compte que l'acidité d'un phénol est augmenté par la résonance qui stabilise le phénolate (je peux me tromper) et c'est donc pour ça que ça ne réagira pas avec l'acide chlorhydrique ?

Un acide ne réagit pas avec un acide (en restant dans les cas simples).
Par contre, une base (ici l'amine) réagit volontiers avec un acide.

Cordialement

[Arterrevil]

bonsoir,
selon moi le proton H+ va réagir davantage sur l'amine que sur l'alcool. Dans des conditions de substitution électrophile aromatique, la fonction amine est activateur comme la fonction alcool mais l'amine l'est plus. Vu le caractère basique de l'amine et en présence de d'acide (Hcl) il se crée un sel d'alkylammonium. ainsi R-NH + HCL => R-NH2 + CL-

cordialement

[Kemiste]

Bonsoir.

bonsoir, selon moi le proton H+ va réagir davantage sur l'amine que sur l'alcool.

Comme il a été dit avant c'est la base, ici l'amine, qui va réagir avec l'acide, ici HCl.

Vu le caractère basique de l'amine et en présence de d'acide (Hcl) il se crée un sel d'alkylammonium. ainsi R-NH + HCL => R-NH2 + CL-

L'équation que tu donnes est fausse. Les charges ne sont pas équilibrée. Sous forme neutre, l'azote forme deux liaisons et non une seule. De plus un ammonium est chargé positivement.

La réaction est donc : R-NH₂ + H⁺ -> R-NH₃⁺

Attention également à la nomenclature en chimie. Il faut écrire HCl et non Hcl et Cl et non CL.