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Réactivité entre groupe amine et groupe alcool

  1. Bill.Lee

    Date d'inscription
    octobre 2015
    Messages
    30

    Réactivité entre groupe amine et groupe alcool

    Bonjour,

    Je voudrais faire réagir sur du 2-aminophénol de l'acide chlorhydrique, le proton H+ va réagir sur le groupement amine ou alcool ?

    Merci

    -----

     


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  2. melbo

    Date d'inscription
    août 2016
    Messages
    153

    Re : Réactivité entre groupe amine et groupe alcool

    Premièrement un groupe hydroxy sur une double liaison s'appelle une fonction énol (phénol) et ça ne réagis pas tout le temps comme un alcool, car c'est en équilibre avec la fonction cétone.

    L'acide chlorhydrique ne peut pas halogéné l'énol, si oui sont rendement doit être pourri.
    On ne peut pas faire une déshydratation car de 1 l'acide contient trop d'eau et de 2 c’est sur un cycle aromatique.

    Et pour l'amine elle va faire une réaction acide base
     

  3. moco

    Date d'inscription
    février 2004
    Localisation
    Entre Lausanne et Genève, en Suisse
    Âge
    80
    Messages
    22 616

    Re : Réactivité entre groupe amine et groupe alcool

    Bonjour,
    Voyons Melbo !
    Un phénol n'est pas un énol ! Il n'est pas en équilibre avec une fonction cétone !
     

  4. melbo

    Date d'inscription
    août 2016
    Messages
    153

    Re : Réactivité entre groupe amine et groupe alcool

    oups
    J'ai dit une connerie. Mais la réactivité d'un alcool et d'un phénol reste pas pareil. Et la réaction avec l'acide chlorhydrique est sauf erreur de ma part impossible ou très compliquée
     

  5. Bill.Lee

    Date d'inscription
    octobre 2015
    Messages
    30

    Re : Réactivité entre groupe amine et groupe alcool

    Déjà y a pas de fonction cétone sur la molécule ? Pourquoi vous dites qu'il s'équilibre avec le cétone ?

    Et je viens de me rendre compte que l'acidité d'un phénol est augmenté par la résonance qui stabilise le phénolate (je peux me tromper) et c'est donc pour ça que ça ne réagira pas avec l'acide chlorhydrique ?
     


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  6. Tueurdevampires

    Date d'inscription
    juillet 2017
    Messages
    20

    Re : Réactivité entre groupe amine et groupe alcool

    Le groupement amine va dégager avec de l'acide chlorhydrique à 60% minimum et à 80°C minimum.

    C'est toujours le pôle obtu de la molécule qui dégage en premier en fonction de la force d'un acide et de la température, ensuite entre en deuxième paramètre l'électronégativité précise au point précis de la molécule, si y'a deux poles symétriques entre un N et un O lequel va dégager en premier: le O parce que il a deux liaisons covalentes donc un manque d'électrons. Ensuite entre le dernier paramètre qui est l'électronégativité réelle de l'atome en question, entre un Na et un K par exemple, c'est Na qui dégagerait en premier parce que il est plus positif que Na.
     

  7. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    15 322

    Re : Réactivité entre groupe amine et groupe alcool

    bonsoir
    Citation Envoyé par Bill.Lee Voir le message
    Déjà y a pas de fonction cétone sur la molécule ? Pourquoi vous dites qu'il s'équilibre avec le cétone ?
    Dans le cas des phénols, on n'observe généralement pas l'équilibre céto énolique car la résonnance du noyau aromatique stabilise fortement la forme énol.

    Citation Envoyé par Bill.Lee Voir le message
    Et je viens de me rendre compte que l'acidité d'un phénol est augmenté par la résonance qui stabilise le phénolate (je peux me tromper) et c'est donc pour ça que ça ne réagira pas avec l'acide chlorhydrique ?
    Un acide ne réagit pas avec un acide (en restant dans les cas simples).
    Par contre, une base (ici l'amine) réagit volontiers avec un acide.

    Cordialement
     

  8. Arterrevil

    Date d'inscription
    mai 2017
    Localisation
    Belgique
    Messages
    37

    Smile Re : Réactivité entre groupe amine et groupe alcool

    bonsoir,
    selon moi le proton H+ va réagir davantage sur l'amine que sur l'alcool. Dans des conditions de substitution électrophile aromatique, la fonction amine est activateur comme la fonction alcool mais l'amine l'est plus. Vu le caractère basique de l'amine et en présence de d'acide (Hcl) il se crée un sel d'alkylammonium. ainsi R-NH + HCL => R-NH2 + CL-

    cordialement
     

  9. Kemiste

    Date d'inscription
    mai 2011
    Localisation
    Chez moi
    Messages
    8 989

    Re : Réactivité entre groupe amine et groupe alcool

    Bonsoir.

    Citation Envoyé par Arterrevil Voir le message
    bonsoir, selon moi le proton H+ va réagir davantage sur l'amine que sur l'alcool.
    Comme il a été dit avant c'est la base, ici l'amine, qui va réagir avec l'acide, ici HCl.

    Citation Envoyé par Arterrevil Voir le message
    Vu le caractère basique de l'amine et en présence de d'acide (Hcl) il se crée un sel d'alkylammonium. ainsi R-NH + HCL => R-NH2 + CL-
    L'équation que tu donnes est fausse. Les charges ne sont pas équilibrée. Sous forme neutre, l'azote forme deux liaisons et non une seule. De plus un ammonium est chargé positivement.

    La réaction est donc : R-NH2 + H+ -> R-NH3+

    Attention également à la nomenclature en chimie. Il faut écrire HCl et non Hcl et Cl et non CL.
     


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