Phi des acides aminés

[cerisa]

Bonjour tout le monde, je suis en premiere année medecine et là j'ai un probleme avec mon cours de biochimie,
lorsqu'il est question de calculer le phi d'un acide aminé je sais qu'il faut d'abord identifier les éléments ionisables (mais je ne sais pas comment le faire), puis ordonner les pk et faire une échelle, par exemple dans le cas de glycine ça me parait assez simple mais les choses se compliquent par exemple avec la tyrosine parce que dans mon cours la formule de la thyrosine qu'on nous donner contient COO- et NH3+, par contre celle que je trouve dans les exercices comporte plutot NH2 et COOH du coup quand on a un ph inferieur au plus petit PK et que c'est la base qui réagit est ce que j'utilise la premiere formule donc la base c'est le COO- ou bien la seconde et donc la base c'est NH2 ?
SVP je suis perdue merci énormément
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[max016p]

Il faut que tu commences par identifier les fonctions acides et basiques de ta molécule, dans le cas des acides aminés l'amine NH2 possède un caractère basique et va donc avoir tendance a se protoner en milieu acide sous forme de NH3+. Le carboxyle COOH possède quant à lui un caractère acide et va donc pourvoir se déprotonner en milieu basique pour obtenir l'ion carboxylate COO-. A pH=pHi ton espèce est neutre électroniquement; sa fonction amine sous forme NH3+ et sa fonction acide carboxylique sous forme COO-. Après quand tu est supérieur a pHi tu à du NH2/COO- inférieur à pHi ta du NH3+/COOH. J'espère avoir répondu à ta question

[cerisa]

Merci beaucoup, mais quand le radical R contient une partie qui peut etre ionisée on fait comment ?

[max016p]

Généralement il faut voir au cas par cas. Dans le cas des acides aminés tu as des groupements comme les thiols (R-SH) des hydroxyles (R-OH) qui sont ionisables mais pas au pH physiologique ou des cycles azotés comme les imidazoles (cas de l'histidine) qui eux sont que très faiblement ionisé à pH=7,4. Mais retient juste qu'a pHi (ou potentiel hydrogène isoélectrique) la charge de ta molécule est de 0 quel que soit le nombre de groupements ionisables. Pour les AA qui possèdent des groupements acides sur sa chaine principale on les qualifie d'acides aminés acides, même explication pour les groupements basiques: acides aminés basiques.

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[vpharmaco]

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