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Nomenclature érythro/thréo

  1. mjcbouvea22

    Date d'inscription
    novembre 2017
    Messages
    3

    Nomenclature érythro/thréo

    Bonjours,
    Malgré plusieurs recherches, je ne parviens pas à comprendre certaines subtilités concernant la nomenclature éryhtro/thréo...
    En effet, je pense avoir fait des rapprochements incorrects entre différentes notions et j'espère qu'on pourra rectifier mes conclusions trop hâtives.

    Prenons l'exemple d'une molécule à deux carbones asymétriques (C*). Cette dernière possède donc 4 stéréoisomères de type R,R ; S,S ; R,S et S,R (selon C.I.P).
    On obtient alors deux couples dont la configurations des 2 C* sont opposés entre les deux stéréoisomères (d'un même couple), se sont donc des énantiomères:
    - le couple R,R et S,S
    - le couple S,R et R,S
    On obtient également quatre couples où il y a un changement de configuration d'un seul C* entre les deux stéréoisomères (d'un même couple), se sont donc des diastéréoisomères:
    - le couple R,R et R,S
    - le couple R,R et S,R
    - le couple S,R et S,S
    - le couple S,S et R,S

    En raison de l'un des schéma de mon cours (cf pièce jointe), j'ai tiré les conclusions suivantes:
    - un couple d'énantiomères R,R et S,S est un érythrose
    - un couple d'énantiomères S,R et R,S est un thréose

    Or mon cours fait également référence au cas particulier d'une molécule où les deux C* portent les mêmes substituants (afin d'aborder la notion du dérivé méso représenté ci-dessous):

    Capture1.PNG

    Si on considère uniquement les deux énantiomères:

    Capture2.PNG

    Mon cours indique qu'il s'agit d'un couple thréose bien qu'ils soient R,R et S,S...
    Effectivement, les CH3 (respectivement les H) sont de part et d'autres de l'axe vertical en projection de Newman.

    Dans ce cas, cela signifit qu'on ne peut pas dire qu'un couple est théose ou érythrose simplement avec la nomenclature C.I.P? Cette dernière nous permet uniquement de dire si deux stéréoisomères sont des énantiomères ou des diastéréoisomères?
    Cela veut également dire que pour déterminer si un couple est théose ou érythrose, il faut se placer en projection de Newman et comparer les substituants par rapport à l'axe vertical?

    Merci de me confirmer tout cela et je m'excuse de la longueur du message mais je veux être la plus clair possible

    -----

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  2. Resartus

    Date d'inscription
    octobre 2007
    Messages
    3 015

    Re : Nomenclature érythro/thréo

    Bonjour

    Il n'y a en effet pas de correspondance directe entre les lettres R/S R/S et erytrho/thréo

    Les règles CIP sont très précises, mais elles ne sont pas "stables", en ce sens que le remplacement d'un substituant par un autre dans un carbone en amont ou en aval (parfois même éloigné) des deux carbones asymétriques peut suffire pour changer l'ordre de priorité.

    La règle erythro/thréo a un champ d'application plus réduit (il faut qu'il n'y ait que deux substituants et identiques), mais elle a l'avantage de limiter le besoin d'examen aux deux carbones impliqués....
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
     

  3. chimhet

    Date d'inscription
    mars 2010
    Localisation
    France
    Messages
    775

    Re : Nomenclature érythro/thréo

    Bonjour,
    la Nomenclature érythro/thréo tombe vraiment en désuétude.
    On ne l'emploie quasiment plus en chimie.
    Elle était enseignée à mon époque, mais on ne le fait plus depuis longtemps.
     

  4. shaddock91

    Date d'inscription
    janvier 2004
    Messages
    3 408

    Re : Nomenclature érythro/thréo

    Citation Envoyé par chimhet Voir le message
    Bonjour,
    la Nomenclature érythro/thréo tombe vraiment en désuétude.
    On ne l'emploie quasiment plus en chimie.
    Elle était enseignée à mon époque, mais on ne le fait plus depuis longtemps.
    Bonjour. Tout à fait
     

  5. mjcbouvea22

    Date d'inscription
    novembre 2017
    Messages
    3

    Re : Nomenclature érythro/thréo

    Merci beaucoup Resartus pour cette confirmation
     


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  6. mjcbouvea22

    Date d'inscription
    novembre 2017
    Messages
    3

    Re : Nomenclature érythro/thréo

    Pour répondre à Chimhet et Shaddock91, bien que cette nomenclature "tombe en désuétude", je tiens à préciser qu'elle fait bel et bien partie du programme de Première Année Commune aux Études de Santé (PACES)
     


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