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Chlorydrate et acides aminés

  1. Mikamille

    Date d'inscription
    février 2018
    Messages
    1

    Lightbulb Chlorydrate et acides aminés

    Bonjour à tous ! Actuellement étudiante en 3ème année de licence de chimie j'ai un projet à préparer, je viens donc ici pour faire appel à vos lumières car j'ai plusieurs questions ^^

    on nous propose d'utiliser des esters d'acides aminés chiraux, qui dérivent donc de différents acides aminés (ici la glycine, leucine, lysine et histidine) afin de former des hydrazides :
    On nous dit que cet ester est éventuellement présent sous forme chlorhydrate, pourquoi ? est-ce juste pour "désactiver" la fonction amine et ensuite pouvoir former notre hydrazide ?
    aussi faut il d'abord effectuer l’estérification de l'acide aminé avant d'ajouter le HCl pour former le chlorhydrate ou l'ordre n'a pas d'importance ?

    pour former l'hydrazides on utilise donc l'aminoester couplé avec une hydrazine (chlorophénylhydrazine), or sur mon papier il y 'a marqué que les hydrazines sont issues de l'histidine et de la lysine or je ne comprend pas du tous comment cela est possible, soit il s'agit d'une erreur soit j'aimerais grandement comprendre comment ces hydrazines sont formées dans ces conditions

    j'en viens maintenant au mécanisme de formation d'un hydrazide, rien de bien sorcier à mon avis, juste étant donné que la glycine est achiral contrairement aux trois autres acides aminés j'aimerais savoir si cela change quelque chose dans le mécanisme ? Le solvant que nous allons utiliser sera le Et3N pour réaliser cette synthèse, j'ai vue des mécanismes ou il agit comme un nucléophile (avec les dérivés halogénés par exemple) j'aimerais savoir si c'est le cas ici aussi ?

    Voilà je crois que j'ai fais le tour de mes questions désolée s'il y'en a beaucoup ^^' mais il est important que je comprenne bien toutes ces notions !
    Toute aide apportée sera la bienvenue !

    -----

     


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