Aspirine mécanisme de synthèse

[invite07881436]

Bonjour!

Je dois faire un TP de science sur la synthèse de l'aspirine à partir de l'Acide salicylique et de l'anhydride acétique... Je comprends, en lisant un peu partout, qu'il s'agit d'une addition (de quoi??) suivie d'une élimination de l'eau...

Mais plus précisément, quel est le mécanisme de la réaction?? Vous savez, avec les flèches qui décrivent quel nucléophile attaque quel électrophile, et tout.... Qu'est-ce qui se passe pendant l'addition, et qu'est-ce qui se passe pendant l'élimination? Comment tout cela arrive-t-il?

Au pire, donnez-moi des pistes... Parce que là j'avoue être totalement perdue... Toute aide serait appréciée...

Merci d'avance...!
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[invite855d83ac]

Je me penche sur le problème dès maintenant.. réponse imminente

[invite855d83ac]

Ok j'ai ce qu'il te faut, je te le fait proprement et je poste.
Cependant, quelques précisions sur les conditions opératoires m'intéresseraient :$ comme par exemple le solvant...

[invite855d83ac]

http://upload.wikimedia.org/wikipedi...n_Mecanism.JPG

Et voilà pour le mécanisme, à priori, c'est ce que je ferais.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite07881436]

Woah! Je croyais pas qu'on me répondrait si rapidement!

Mais.. je suis pas certaine de suivre les étapes de ton mécanisme... Les doublets de loxygène vont chercher le carbone de l'anhydride acétique... Lequel ne peut faire 5 liens, et donc qui tente de se débarasser de sa liaison de trop en agissant par résonnance (mais yen a pas de possible ici...), puis, la fonction acide carboxilique quitte l'anhydride acétique pour se lier au O de l'acide salicylique?

Et... où se trouve l'élimination de l'eau..?

Merci beaucoup!

[HarleyApril]

commentaires sur le mécanisme proposé (exact)
l'oxygène du phénol est un nucléophile, il va choisir le site le plus électrophile : le carbonyle
on passe par un intermédiaire tétraèdrique
le doublet de l'oxygène redescent et expluse au choix : le phénol (et on revient en arrière) ou l'acétate
l'acétate vient ensuite prendre le proton du phénol

'la molécule d'eau' se retrouve dans le fait que l'anhydride de l'acide acétique (anhydre = sans eau) se retrouve en partie sous forme d'acide acétique

[invite07881436]

Comme ça? (Je l'ai fais sur ISIS Draw.. suis pas très habituée à ce logiciel.. c pt pas beau)

[invite94c9bf23]

Attention : cette réaction se fait la plupart du temps en présence d'acide sulfurique qui catalyse la réaction en activant l'anhydride éthanoïque.

Cette activation se fait par le transfert d'un proton H+ depuis l'un des deux groupements alcool de l'acide sur d'un des deux carboxyles de l'anhydride.

Le Carbone correspondant au carboxyle ainsi activé devient alors beaucoup plus éléctrophile (on parle de "formation de l'éléctrophile") et se fait ainsi beaucoup plus vite attaquer par l'alcool de l'acide salicylique.

[invitee03b2b35]

Bonjour toute le monde
SVP je cherche le mecanisme aevc plus de pricision

[HarleyApril]

plus de précision que le dessin du message 4 et des commentaires du message 6, ça va être dur !

c'est quoi qui te manque ?

[invite1b928cee]

http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:A...e-Synthese.svg

Voila je vois pas ce qu'il peut y avoir de plus détaillé

cordialement

[invitedeedc9ed]

si l'on pratique la réaction en présence d'acétate de sodium quel effet celui-ci aura t'il sur la réaction, je ne comprend pas bien à quoi il sert ici si quelqu'un pouvait m'éclairer....merci beaucoup