Tripeptides et radicaux

[invited62c2402]

Bonjour,

Je suis actuellement sur un devoir maison et je ne sais comment répondre à cette question :

2 Le glycocolle C2 H5 O2 N et l'alanine C3 H7 O2 N s'associent entre eux, puis avec un troisième dont le radical est R3 pour former un tripeptide de formule brute : C8 H15 O5 N3. Trouver, en expliquant le raisonnement, le radical du troisième acide aminé.

J'ai donc fait une représentation de cette association, en tenant compte de deux liaisons peptidiques, soit un ajout de deux molécules d'eau (je crois, en réalité on n'a pas encore commencé sérieusement le chapitre, d'où mes hésitations ...) ... je tente alors de calculer le radical R3 en faisant C8 H15 O5 N3 - (NH2+CH+H+CO+NH+CH+H3C+CO+NH+C H+COOH+2 H2O), mais je tombe sur ce résultat étrange C -1H -1O ....

Merci d'avance pour votre aide,
Bonne journée
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[invite87786e10]

Bonjour. Pourquoi as-tu fait intervenir les deux molécules d'eau dans ton calcul ?

Tu débutes de C8H15O5N3 qui est la formule de ton peptide final c'est-à-dire dépourvu de deux molécules d'eau nécessaires à la formation de liaisons peptidiques. Par la suite tu soustrais la même molécule sans le radical R3. L'eau n'a pas à faire partie de cette seconde part.

Tu devrais trouver C1,O1 et H3 (dans le pire des cas si tu ne trouves pas, écrit la formule développée et compte un par un les atomes).

Il s'agit de la sérine ... mais essayes de trouver par toi-même comment former un radical à partir de ces atomes.

Avellana

[invited62c2402]

Bonjour,

Merci pour votre aide qui s'avère très utile, je ne sais en fait déterminer le radical qu'en comptant les atomes. Y-a-il un autre moyen ? Quant aux deux molécules d'eau, il est donc normal que, bien que nécessaires aux liaisons peptidiques, elles n'apparaissent pas dans le tripeptide ? Autrement pour le calcul du radical, je pensais faire R3 = C8 H15 O5 N3 - (NH2+CH+H+CO+NH+CH+H3C+CO+NH+C H+COOH+2 H2O), mais n'ayant pas encore étudié tout ceci en cours, je suis confuse.

[invited62c2402]

Je me permets de remonter le sujet, mon devoir étant pour demain

[A voir en vidéo sur Futura]

[Zellus]

Bonsoir,

Merci pour votre aide qui s'avère très utile, je ne sais en fait déterminer le radical qu'en comptant les atomes. Y-a-il un autre moyen ?

Hé bien ici il faut bien compter les atomes, tu n'as pas vraiment d'autres moyens. A moins que je n'ai pas compris la question ...

Quant aux deux molécules d'eau, il est donc normal que, bien que nécessaires aux liaisons peptidiques, elles n'apparaissent pas dans le tripeptide ?

Lors de la formation d'une liaison peptidique, il y a perte d'une molécule d'eau. Dans ton tripeptide il va y avoir deux liaisons peptidiques donc perte de deux molécules d'eau. Donc c'est normal qu'elles n'apparaissent pas dans ton tripeptide vu qu'elles sont enlevées.

Autrement pour le calcul du radical, je pensais faire R3 = C8 H15 O5 N3 - (NH2+CH+H+CO+NH+CH+H3C+CO+NH+C H+COOH+2 H2O), mais n'ayant pas encore étudié tout ceci en cours, je suis confuse.

Tu as déjà toi-même dit dans ton premier message que tu trouvais un résultat bizarre avec ce calcul donc non il ne faut pas faire comme ça.
Va au plus simple, utilise les formules brutes que tu as écrites dans ton premier message plutôt que de redévelopper les molécules.
Etant donné que tu perds deux molécules d'eau lors de la formation du tripeptide C₈H₁₅O₅N₃, tu as :
C₈H₁₅O₅N₃ = C₂H₅O₂N + C₃H₇O₂N + C₂H₄0₂N + R3 - 2H₂O où C₂H₄0₂N est la formule brute de ton troisième acide aminé sans son radical R3.
Par conséquent, tu as : R3 = C₈H₁₅O₅N₃ - C₂H₅O₂N - C₃H₇O₂N - C₂H₄0₂N + 2H₂O et donc R3 = CH₃0.
Comme l'a dit Avellana, il s'agit bien de la sérine.

J'espère avoir été clair et que la réponse n'arrive pas trop tard.
Bon courage !

[invited62c2402]

Merci infiniment pour votre réponse, très claire et très concise. Je comprends désormais, encore merci. (la réponse n'est donc pas arrivée trop tard ), bonne journée à vous.