Signification des nomenclatures en biochimie

[inviteea07c4e3]

bonjour j'ai besoin de votre aide quelqu'un sait Quelles sont les significations des lettres D et L, des signes (+) et (-) et des symboles a, bqui précèdent les noms des oses?
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[invite954f36b6]

Bonjour,

Le D/L correspondent aux deux stéréoisomères de chaque ose, + ou - indiquent respectivement un pouvoir rotatoire dextrogyre ou levogyre pour la molécule (attention la configuration stéréochimique et le pouvoir rotatoire ne sont pas forcément liés!).

http://www.chups.jussieu.fr/polys/bi...Y.Chp.1.4.html

[inviteea07c4e3]

mais pour moi D est l'initiale de dextrogyre et L initiale de levogyre ce n'est pas le cas?

[vpharmaco]

Non, pas exactement. Pour la petite histoire :

Extrait du site : http://www.faidherbe.org/

Origine de la nomenclature D, L
Deux composés énantiomères ont des pouvoirs rotatoires opposés. Faute de pouvoir déterminer la géométrie des deux glycéraldéhydes énantiomères, Fischer décida arbitrairement (il avait une chance sur de deux de trouver le bon résultat) que le composé dextrogyre était celui représenté à gauche sur le dessin précédent et il lui attribua la configuration D. Du même coup, l'énantiomère lévogyre devait être le composé L.

Quand en 1951 J. M. Bijvoet détermina expérimentalement, par une méthode spéciale de diffraction des rayons X, la structure d'un dérivé de l'acide (+)- tartrique, on pu connaître par corrélation de configuration celle du (+)- glycéraldéhyde. On constata que l'hypothèse qu'avait faite Fischer était la bonne.

Il n'existe cependant aucune relation générale entre la configuration D ou L d'une molécule et le signe (+) ou (-) du pouvoir rotatoire du composé. Certains composés appartenant à la série D sont lévogyres, d'autres de la série L sont dextrogyres (l'alanine naturelle par exemple).

On peut se rappeler qu'un composé de configuration D possède un groupe OH qui se projette à Droite en projection de Fischer.

les lettres a/b signifient en fait alpha/beta et permettent de décrire la configuration du carbone anomerique lorsque les sucres sont sous forme cyclique. Voir http://fr.wikipedia.org/wiki/Anom%C3%A9rique

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite71f23525]

Proposes-moi un titre explicite par message privé (en cliquant sur mon pseudo) et je réouvrirais cette discussion.

LXR pour la modération

[invite71f23525]

Discussion réouverte.

[inviteea07c4e3]

d'accord je vous remercie de m'avoir aider j'ai compris maintenant