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chaise ou bateau !!



  1. #1
    proxyma

    Unhappy chaise ou bateau !!


    ------

    Bon soir !
    je voudrais savoir quelle est la forme la plus adoptée pour le D-glucose ??
    à mon avis c'est la forme chaise car elle est la plus stable car dans la forme bateau est moins stable à cause de l'encombrement stérique !!! mais répondant à un QCM ma réponse était fausse car d'après le corrigé c'est la forme bateau la plus adorptée
    SVP j'aimerais bien que vous m'expliquiez pourquoi !!!

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    LXR

    Re : chaise ou bateau !!

    Pourtant dans la plupart (sinon toutes) des représentations du D-glucose, on le voit en conformation chaise. Si tu as la réponse j'aimerais la connaitre...ou alors la question du QCM était posée de manière ambigüe et voulait dire autre chose.
    Never give up.

  4. #3
    Loupsio

    Re : chaise ou bateau !!

    à mon avis c'est la forme chaise car elle est la plus stable car dans la forme bateau est moins stable à cause de l'encombrement stérique
    On est bien d'accord que ce sont exactement les mêmes molécules? elles représentent toutes les deux la même chose et dans la réalité ca ne ressemble a aucun des deux

    ce ne sont que des représentation
    l'une ne peut donc pas être plus stable que l'autre puisqu'elles représentent la même chose même si sur le dessin l'une a l'air plus encombrée que l'autre

    cela dit, j'aurais aussi dit chaise car c'est la plus utilisée et de loin

  5. #4
    Htu

    Re : chaise ou bateau !!

    Bonsoir !

    J'aimerai premièrement rebondir sur

    ce ne sont que des représentation l'une ne peut donc pas être plus stable que l'autre puisqu'elles représentent la même chose même si sur le dessin l'une a l'air plus encombrée que l'autre
    Ces conformations ne sont pas uniquement pour le dessin. En effet, elles sont belles et bien réelles. Voilà pourquoi on parle de formes plus ou moins stables. (Ce qui n'empêche pas que les molécules soient identiques !)
    Donc proxyma, il y a bien cette question de : 'quelle forme adopte la molécule?'. Comme tu l'as également dit, l'encombrement est responsable de la stabilité.

    Pour essayer de t'éclairer, voici une petite note :

    Il faut retenir que les molécules changeant de conformation peuvent passer par l'une ou l'autre pour atteindre leur état stable. Prenons l'exemple simple du composé cyclique qu'est le cyclohexane. Il passe d'une conformation chaise à une conformation chaise inversée en passant par sa confirmation bateau.

    (C'est un peu petit, clique dessus.)

    Et concernant le D-Glucose, composé également cyclique, je ne dis pas qu'il fonctionne exactement de cette façon, mais ça reste à penser. De plus, il faut voir ensuite, si tu veux être pointilleux(se) laquelle des formes chaise est la
    plus stable. Pour ça, il faut prendre en compte la position des groupes constituant la molécule. C'est quand ces groupes sont en position équatoriale que la molécule sera la plus stable.

    .

    Si jamais le doute persiste, ou que la réponse était la forme bateau, je rejoins LXR en pensant que la question était ambiguë. Ou alors le D-Glucose change tellement de conformation que la forme bateau est souvent rencontrée.
    (Mais j'en doute un peu.)

  6. #5
    LXR

    Re : chaise ou bateau !!

    +1 avec Htu. Loupsio tu as dû confondre avec les représentations de Fisher ou de Haworth qui quant à elles ne sont que des choix arbitraires de représentations des oses. Les conformations chaises ou bateau sont des structures tridimensionnelles qu'on peut observer par cristallographie. D'ailleurs il n'y a pas que les oses qui adoptent ces conformations mais de nombreuses molécules possédant des cycles à 6 carbones, comme les cycles des stérols par exemple.
    Never give up.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Loupsio

    Re : chaise ou bateau !!

    Ah? possible, je ne suis pas très familier avec la forme bateau, mais en la voyant,je trouve que ça ressemble beaucoup à la forme chaise qu'on visualiserais sous un autre angle, je me suis dit que c'était le même raisonnement qu'avec Fisher et Haworth effectivement

  9. Publicité
  10. #7
    LXR

    Re : chaise ou bateau !!

    L'analogie géométrique entre forme bateau et forme chaise est sensiblement la même que conformation cis ou trans respectivement, pour les acides gras insaturés.
    Never give up.

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