Configuration des acides aminés L

[chimiste02]

Bonjour,

Le prof nous a dit que la configuration absolue des résidus de L-alpha-amino acides peut être facilement trouvée grâce au procédé "CORN".
Mais je n'ai pas très bien compris à quoi servait ce procédé. Quand il dit configuration absolue il parle de la configuration R et S? Y'a t-il un lien?

Quelqu'un saurait-il me clarifier ces 2 choses s'il vous plaît?
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[chimiste02]

Par exemple pour l'alanine ici, comment savoir avec la méthode CORN si j'ai à faire à la L ou D alanine?

[minou3]

Bonjour!

Si vous tournez dans le sens horaire, vous devez retrouver CORN. (CO-R-N) Donc, dans l'ordre, le carboxyle, la chaîne latérale, l'amine. Négligez l'hydrogène avec cette technique.

Sur l'alanine que vous montrez, vous vous retrouvez à avoir: CO - R (CH₃ pour l'alanine) - N => CORN. C'est donc la L-alanine.

Cordialement,

[chimiste02]

Merci! Mais qu'en est-il de la configuration absolue? Car le prof nous a dit que la configuration absolue des résidus de L-alpha-amino acides peut être facilement trouvée grâce à ce procédé. Mais je ne vois pas comment. Je pense que je dois numéroté les atomes avec le numéro Z le plus grand etc... Donc ici je commencerai pas l'azote du NH3+ c'est ça? Du coup j'aurais une configuration S ici (vu que l'hydrogène sort du plan). Quelqu'un pourrait confirmer?

Merci d'avance

[A voir en vidéo sur Futura]

[chimiste02]

Ah non je crois que ça serait R...

[minou3]

Vous pouvez utiliser des modèles moléculaires pour vous aider à voir l'orientation spatiale de la molécule. Sinon, sur papier, j'aime bien représenter la molécule avec deux groupements dans le plan comme ici.

Sinon, j'obtiens un sens antihoraire. L'ordre est bien le suivant: l'amine protonée, le carboxyle et le méthyle. Il faut bien sûr mettre l'hydrogène derrière le plan. Voir ce lien pour des précisions sur les règles de Cahn-Ingold-Prelog (à ~25% du document).